1-[5-(4-fluorophenyl)pyrrol-2-yl]methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazine | 114518-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[5-(4-fluorophenyl)pyrrol-2-yl]methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazine
• 英文别名: 1-[5-(4-Fluoro-phenyl)-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-piperazine；1-[[5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine
• CAS: 114518-08-0
• 化学式: C₂₂H₂₁F₄N₃
• 分子量: 403.422
• InChiKey: QLTKTGNZPRTRJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-92 °C
• 沸点：
  508.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(4-氟苯基)-1H-吡咯 、 1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到1-[5-(4-fluorophenyl)pyrrol-2-yl]methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吡咯作为构象受限的苯甲酰胺类似物。一类新的潜在抗精神病药。2。

  摘要：

  合成了一系列2-苯基吡咯曼尼希碱，并在药理模型中筛选了抗精神病活性和锥体束外作用。5-（4-氟苯基）-2-[[4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]甲基]吡咯的结构修饰（1），是新型的钠依赖性非典型多巴胺D-2拮抗剂的原型，产生2-[[[4-（7-苯并呋喃基）-1-哌嗪基]甲基] -5-（4-氟苯基）吡咯（15），它是比母体化合物更有效和选择性的D-2拮抗剂。阿朴吗啡诱导的攀爬行为具有出色的口服活性，并且有条件的回避反应测试以及没有僵住症，使得该化合物作为潜在的抗精神病药特别有前景，且诱发急性锥体外系副作用的可能性低。

  DOI：

  10.1021/jm00118a011

文献信息

• Aryl-substituted (N-piperidinyl)-methyl- and (N-piperazinyl) methylazoles having antipsychotic properties
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0241053A1

  公开（公告）日：1987-10-14

  The invention relates to new aryl-substituted (N-piperidinyl)methyl- and (N-piperazinyl)methylazoles having interesting pharmacological, notably antipsychotic, properties. The compounds may be prepared in a manner known for the synthesis of analogous compounds and be processed to compositions according to known methods.

  本发明涉及新的芳基取代(N-哌啶基)甲基和(N-哌嗪基)甲基唑，具有有趣的药理特性，特别是抗精神病特性。 这些化合物可以按照合成类似化合物的已知方式制备，并按照已知方法加工成组合物。
• VAN, WIJNGAARDEN INEKE;KRUSE, CHRIS G.;VAN, DER HEYDEN JAN A. M.;TULP, MA+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1934-1940
  作者：VAN, WIJNGAARDEN INEKE、KRUSE, CHRIS G.、VAN, DER HEYDEN JAN A. M.、TULP, MA+

  DOI：——

  日期：——
• US4772604A
  申请人：——

  公开号：US4772604A

  公开（公告）日：1988-09-20
• US4874770A
  申请人：——

  公开号：US4874770A

  公开（公告）日：1989-10-17
• 2-Phenylpyrroles as conformationally restricted benzamide analogs. A new class of potential antipsychotics. 2
  作者：Ineke Van Wijngaarden、Chris G. Kruse、Jan A. M. Van der Heyden、Martin T. M. Tulp

  DOI：10.1021/jm00118a011

  日期：1988.10

  A series of 2-phenylpyrrole Mannich bases was synthesized and screened in pharmacological models for antipsychotic activity and extrapyramidal effects. Structure modifications of 5-(4-fluorophenyl)-2-[[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]pyrrole (1), the prototype of a new class of sodium-independent atypical dopamine D-2 antagonists, resulted in 2-[[4-(7-benzofuranyl)-1-piperazinyl]methyl]-5

  合成了一系列2-苯基吡咯曼尼希碱，并在药理模型中筛选了抗精神病活性和锥体束外作用。5-（4-氟苯基）-2-[[4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]甲基]吡咯的结构修饰（1），是新型的钠依赖性非典型多巴胺D-2拮抗剂的原型，产生2-[[[4-（7-苯并呋喃基）-1-哌嗪基]甲基] -5-（4-氟苯基）吡咯（15），它是比母体化合物更有效和选择性的D-2拮抗剂。阿朴吗啡诱导的攀爬行为具有出色的口服活性，并且有条件的回避反应测试以及没有僵住症，使得该化合物作为潜在的抗精神病药特别有前景，且诱发急性锥体外系副作用的可能性低。