[R,S]5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-{1-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-imidazolidine-2,4-dione | 1439992-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [R,S]5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-{1-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[[4-(3-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1439992-56-9
• 化学式: C₂₁H₂₂ClFN₄O₃
• 分子量: 432.882
• InChiKey: MUXQKHXYSBDFRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione 、 1-(3-氯苯基)哌嗪 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到[R,S]5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-{1-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有双重 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白亲和力的新型曼尼希碱、5-芳基咪唑烷-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  为了获得具有双重 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白 (SERT) 亲和力的化合物，进行了咪唑烷-2,4-二酮衍生物的计算机辅助配体设计研究。根据分子模拟结果，选择并合成了一系列曼尼希碱。测试了研究化合物的 5-HT1A、5-HT2A、α1 和 SERT 亲和力。在功能实验中对两种选定的化合物 (5, 9) 进行了表征，并具有可增强 SERT 阻断功效的药理学特征——一个分子中的 5-HT1A 部分激动和 5-HT2A 拮抗。此外，这些化合物对肾上腺素能 α1 受体显示出令人满意的选择性。测试了最有希望的化合物，具有 4-(3-氯苯基)哌嗪基甲基部分的 5-芳基咪唑烷-2,4-二酮衍生物的抗抑郁和抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200378