4-[4-(4-硝基-苯偶氮基)-苯基]-吗啉 | 100848-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-[4-(4-硝基-苯偶氮基)-苯基]-吗啉
• 英文名称: Morpholine, 4-[4-[2-(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl]-
• 英文别名: (4-morpholin-4-ylphenyl)-(4-nitrophenyl)diazene
• CAS: 100848-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: ORKVMIYGWKFMMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 trans-phenyl-p-tolyl-diazene 、 对硝基偶氮苯 在 N-甲基咪唑 、 sodium periodate 、 magnesium(II) perchlorate 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 lithium pivalate 、 cobalt(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-[4-(4-硝基-苯偶氮基)-苯基]-吗啉 、 (E)-4-(4-(p-tolyldiazenyl)phenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过氢的亲核芳族取代钴催化偶氮苯的区域选择性对胺化

  摘要：

  通过芳环上的取代基与金属催化剂的配位，金属催化的氢的亲核芳族取代 (S N ArH) 在反应性、底物类型和反应选择性方面，补充了过渡金属催化的 C-H 官能化通过 C-H 金属化进行，但仍然是一个难以捉摸的目标。本文描述了一种前所未有的钴催化偶氮苯对位选择性胺化的发展，其本质上是由 Hammett 分析揭示的金属促进的 S N ArH 过程，从而说明了芳烃环上的取代基与金属催化剂可能导致芳烃环向 S N亲电活化氩气。这种钴催化的方案允许使用多种脂肪胺和苯胺作为胺化试剂，耐受偶氮苯的电子多样化取代基，并以良好的产率提供相应的产品，并对对胺化具有区域特异性选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00026