(1R,5S,6R,7S)-6,7-Dihydroxy-2,4-dioxa-bicyclo[3.2.0]heptan-3-one | 135507-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6R,7S)-6,7-Dihydroxy-2,4-dioxa-bicyclo[3.2.0]heptan-3-one
• 英文别名: (1R,5S,6R,7S)-6,7-dihydroxy-2,4-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one
• CAS: 135507-81-2
• 化学式: C₅H₆O₅
• 分子量: 146.1
• InChiKey: VRMZDVSSZZBZMQ-DUHBMQHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dioxabicyclo<3.2.0>hept-6-en-3-one 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以51%的产率得到(1R,5S,6R,7S)-6,7-Dihydroxy-2,4-dioxa-bicyclo[3.2.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  顺式3,4-二取代的环丁烯反应中的顺反异构现象。6.用OsO 4进行顺式二羟基化

  摘要：

  1与OsO 4的反应（在丙酮：水= 2：1中进行）对X = Cl，OAc，OSO 2 Me的合成选择性中等至高，这与Kishi的经验法则的预测相反，但符合环丁烯的烯烃氢基态的平面外弯曲方向。此外，观察到的面选择性取决于溶剂：在用甲醇代替水后，观察到顺式：反式比率的降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78812-5