(1S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-ol | 143572-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 143572-30-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 496.838
• InChiKey: KJSIRORDDGRCGT-MVNQZMKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-ol 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+/-)-9-<4'β,5'α-bis(hydroxymethyl)cyclopent-2'-en-1'β-yl>guanine
  参考文献：
  名称：

  The Alkylation of 2-Amino-6-chloropurine with Alcohols by Mitsunobu Reaction for a Synthesis of Carbocyclic Guanosine Analogs

  摘要：

  Mitsunobu reaction of 2-amino-6-chloropurine with various alcohols which provides a convenient method for a synthesis of carbocyclic or acyclic guanosine analogs is described

  DOI：

  10.3987/com-93-6371
• 作为产物：
  描述：

  科里内酯 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 三丁基膦 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R, 4S, 5R)-9-(4,5-bishydroxy-methylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] and selective inhibition of human immunodeficiency virus

  摘要：

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-双羟甲基环戊-2-烯-1-基)-9H-腺嘌呤 [(-)-BCA] 从 (-)-科里内酯出发，经过11步反应合成，并显示出对人类免疫缺陷病毒1型的强效和选择性抑制作用。结果显示，在我们之前工作中获得的消旋BCA的强效抗HIV活性仅由 (1R,4S,5R)-(-)-异构体表达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92675-3