5(4-ethynylphenyl)-10,15,20-tri(p-tolyl)zinc(II)porphyrin | 1055273-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5(4-ethynylphenyl)-10,15,20-tri(p-tolyl)zinc(II)porphyrin
• CAS: 1055273-70-5
• 化学式: C₄₉H₃₄N₄Zn
• 分子量: 744.226
• InChiKey: HSBACFWBPCNOGY-WVHVNXOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(4-ethynylphenyl)-10,15,20-tri(p-tolyl)zinc(II)porphyrin 、 5,10,15-tri(4-iodophenyl)-20-[4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]porphyrin 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  包含三个不同卟啉亚基的共价连接的不对称卟啉五单元化合物的合成。

  摘要：

  通过以下各种合成途径合成了含有两种不同类型的具有N4，N3O，N3S和N2S2卟啉核心的官能团的四官能AB3型卟啉结构单元。通过混合缩合法合成AB3型四官能化N4卟啉结构单元，通过单醇法合成N3S和N3O卟啉结构单元，通过不对称二醇法合成N2S2卟啉结构单元。通过在温和的铜-铜耦合下将1当量的四官能化N4，N3O，N3S和N2S2卟啉结构单元与3当量的单官能化ZnN4卟啉结构单元偶联，使用四官能化的卟啉结构单元合成包含两种不同类型的卟啉亚基的单官能化卟啉四联体。自由的Pd（0）耦合条件。通过在相同的温和Pd（0）偶联条件下，将1当量的单官能化卟啉四联体与1当量的单官能化N2S2卟啉构建基偶合，将单官能化的卟啉四联体进一步用于合成包含三种不同类型的卟啉亚基的不对称卟啉五单元组。卟啉四联体和卟啉五单元组的NMR，吸收和电化学研究表明，四联体和五单元组中的单体卟啉亚基保留了其各自的特征，并且在卟

  DOI：

  10.1021/jo801455w

文献信息

• Synthesis and properties of triazole bridged BODIPY-conjugates
  作者：Emandi Ganapathi、Sheri Madhu、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.091

  日期：2014.1

  both the moieties present in the conjugates and also support interaction between the two moieties in the conjugates. The fluorescence studies supported an efficient energy transfer from BODIPY unit to BF2-smaragdyrin unit in BODIPY–BF2-smaragdyrin conjugate but the energy transfer was not efficient in BODIPY–Zn(II) porphyrin and BODIPY–21,23-dithiaporphyrin conjugates.

  在点击反应条件下合成了一系列三唑桥连的BODIPY-缀合物。3-叠氮基BODIPY是通过在室温下在CH 3 CN中用NaN 3处理3-溴BODIPY原位生成60分钟，并与适当的含乙炔基的生色团/氧化还原活性单元（例如二茂铁，BODIPY，Zn（II））反应CuI / DIPEA存在下，在THF / CH 3 CN溶剂中，制备卟啉，21,23-二硫代卟啉，BF 2 -smaragdyrin 。结合物通过柱色谱法纯化，以45-50％的收率获得纯净的化合物。缀合物的特征是HR-MS，1D，2D，19 F和11BODIPY-二茂铁共轭物的1 H NMR和X射线晶体学分析。吸收和电化学研究显示了缀合物中存在的两个部分的特征，并且还支持了缀合物中两个部分之间的相互作用。荧光研究的支持从BODIPY单元中的有效的能量转移至BF 2在BODIPY-BF -smaragdyrin单元2 -smaragdyr
• Synthesis of Triazole-Bridged Unsymmetrical Porphyrin Dyads and Porphyrin–Ferrocene Conjugates
  作者：Vijayendra S. Shetti、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200901070

  日期：2010.1

  azidoporphyrins were used to synthesize six triazole-bridged unsymmetrical porphyrin dyads containing two different types of porphyrin sub-units as well as five triazole-bridged porphyrin–ferrocene conjugates under CuI-catalyzed “click” reaction conditions. Various CuI-catalyzed reaction conditions were studied and the best yields of triazole-bridged dyads and conjugates were obtained with CuI/DIPEA in THF/CH3CN

  通过在 THF/CH3CN 中用亚硝酸叔丁酯 (tBuONO) 和叠氮三甲基硅烷 (TMSN3) 处理相应的氨基卟啉，已使用一种简单的方法合成了四种具有 N4、N3S、N2SO 和 N2S2 等核心的卟啉叠氮化物，产率为 60-90%在温和的反应条件下。迄今为止未知的具有杂原子核的氨基卟啉是通过标准的 SnCl2/HCl 还原从其相应的硝基卟啉合成的。叠氮卟啉用于在 CuI 催化的“点击”反应条件下合成六种三唑桥连不对称卟啉二元组，其中包含两种不同类型的卟啉亚单元以及五种三唑桥连卟啉-二茂铁共轭物。研究了各种 CuI 催化的反应条件，并在室温下在 THF/CH3CN 中使用 CuI/DIPEA 过夜获得了三唑桥连二元组和缀合物的最佳产率。不对称的卟啉二元组和卟啉-二茂铁共轭物通过各种光谱和电化学技术进行表征。在不对称的卟啉二元组中，NMR、吸收和电化学研究表明两个卟啉亚基之间存在弱相互作用
• Synthesis of covalently linked linear porphyrin triad and tetrad containing different porphyrin sub-units
  作者：S. Punidha、M. Ravikanth

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.020

  日期：2008.8

  Covalently linked diarylethyne bridged unsymmetrical porphyrin triad containing ZnN4, N-4 and N2S2 porphyrin sub-units and porphyrin tetrad containing ZnN4, N-4, N3S, and N2S2 porphyrin sub-units were synthesized over sequence of Pd(0) mediated coupling reactions. The triad and tetrad are freely soluble in all common organic solvents and characterized by ES-MS, NMR, absorption, fluorescence, and electrochemical techniques. The H-1 NMR, absorption, and electrochemical studies indicated a weak interaction between the porphyrin sub-units of porphyrin triad and porphyrin tetrad. The steady state and time-resolved fluorescence studies Supported an energy transfer from one end of porphyrin array to the other end. This kind of porphyrin arrays containing different porphyrin sub-units will be useful for molecular electronics applications. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.