2-(Trimethylsilyl)ethyl t-6-<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-r-4,c-5-dihydroxy-1,2-oxazinane-2-carboxylate | 139303-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl t-6-<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-r-4,c-5-dihydroxy-1,2-oxazinane-2-carboxylate
• CAS: 139303-05-2
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₆Si₂
• 分子量: 393.628
• InChiKey: ORILOLQLQLAIEF-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl t-6-<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-r-4,c-5-dihydroxy-1,2-oxazinane-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (4S,5R)-4,5-dihydroxyoxazinane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从1-（甲硅烷氧基）丁二烯，以4-氨基-4-脱氧DL赤藓糖和1-氨基-1-脱氧DL-赤藓糖醇衍生物经由杂狄尔斯-阿尔德反应具有Acylnitroso亲二烯体

  摘要：

  酰基亚硝基亲二烯体4立即与1-（甲硅烷氧基）丁二烯5α反应，并以良好的产率产生区域异构体环加合物6（主要）和7（次要；方案2，表1）。这些一级环加合物与OsO 4（催化剂）的顺式羟基氧化立体定向且高收率发生（8和9，分别；方案2）。根据还原剂的性质，其后进行还原性环裂解分别生成1-氨基-1-脱氧-DL-赤藓糖醇或4-氨基-4-脱氧-DL-赤藓糖衍生物10和14（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740806
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 叔丁醇 molecular sieve 、 tetrapropylammonium periodate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl t-6-<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-r-4,c-5-dihydroxy-1,2-oxazinane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从1-（甲硅烷氧基）丁二烯，以4-氨基-4-脱氧DL赤藓糖和1-氨基-1-脱氧DL-赤藓糖醇衍生物经由杂狄尔斯-阿尔德反应具有Acylnitroso亲二烯体

  摘要：

  酰基亚硝基亲二烯体4立即与1-（甲硅烷氧基）丁二烯5α反应，并以良好的产率产生区域异构体环加合物6（主要）和7（次要；方案2，表1）。这些一级环加合物与OsO 4（催化剂）的顺式羟基氧化立体定向且高收率发生（8和9，分别；方案2）。根据还原剂的性质，其后进行还原性环裂解分别生成1-氨基-1-脱氧-DL-赤藓糖醇或4-氨基-4-脱氧-DL-赤藓糖衍生物10和14（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740806