Diethyl 4-[bis(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)methyl]-2,3,5,6-tetrachlorobenzyl phosphonate | 329897-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Diethyl 4-[bis(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)methyl]-2,3,5,6-tetrachlorobenzyl phosphonate
• 英文别名: diethyl 4-[bis(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)methyl]-2,3,5,6-tetrachlorobenzylphosphonate；diethyl (4-(bis(perchlorophenyl)methyl)-2,3,5,6-tetrachlorobenzyl)phosphonate
• CAS: 329897-50-9
• 化学式: C₂₄H₁₃Cl₁₄O₃P
• 分子量: 876.681
• InChiKey: RAJVHFRAJBAUCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.78
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 4-[bis(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)methyl]-2,3,5,6-tetrachlorobenzyl phosphonate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.25h， 生成 (trans)-4-tetrathiafulvalenylvinylene-2,3,5,6-(tetrachlorophenyl)bis(pentachlorophenyl)methyl anion
  参考文献：
  名称：

  通过分子内电子转移诱导基于四硫富瓦烯的开壳二元自组装

  摘要：

  有机开关：合成了一个开壳二元组，它由一个电子受体全氯三苯基甲基自由基单元与一个通过一个亚乙烯基π-桥连接的一个电子π供体四硫富瓦烯单元连接（见图）。研究了分子内电子转移引起的溶液中二分体的自组装。

  DOI：

  10.1002/anie.201203448
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 二氯化二硫 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 磺酰氯 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 196.67h， 生成 Diethyl 4-[bis(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)methyl]-2,3,5,6-tetrachlorobenzyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有特强三芳胺供体的三芳胺-聚氯三苯甲基二元组的电化学和光谱研究

  摘要：

  研究了具有特定富电子三芳胺 (TAA) 供体和全氯三苯甲基自由基受体 (PCT) 的两种新供体-受体二元组与它们的两性离子价互变异构体 TAA + -PCT -平衡的倾向。记录了它们的氧化和还原形式的 UV/vis/NIR 和 EPR 光谱图，但未能识别中性状态的此类异构体。阳离子具有开壳单线态基态，略低于三线态。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100476

文献信息

• Role of the Open-Shell Character on the Pressure-Induced Conductivity of an Organic Donor-Acceptor Radical Dyad
  作者：Manuel Souto、Maria Chiara Gullo、HengBo Cui、Nicola Casati、Fabio Montisci、Harald O. Jeschke、Roser Valentí、Imma Ratera、Concepció Rovira、Jaume Veciana

  DOI：10.1002/chem.201800881

  日期：2018.4.11

  electronic properties, and crystal structure of this neutral radical TTF‐Ph‐PTM derivative (1) are reported and implications of its crystalline structure on its electrical properties are discussed. On the other hand, the non‐radical derivative (2), which is isostructural with the radical 1, shows an insulating behavior at all measured pressures. The different electronic structures of these two isostructural

  基于中性有机基团的单组分导体受到了广泛的关注，因为未配对的电子可以在不需要先前的掺杂过程的情况下充当电荷载流子。尽管这些系统大多数都是基于离域的平面自由基，但在此我们提出了一个基于四硫富瓦烯（TTF）部分的非平面和自旋局部自由基，该自由基通过共轭桥与全氯三苯甲基（PTM）自由基连接，在应用时表现出半导体行为高压。报告了该中性自由基TTF-Ph-PTM衍生物（1）的合成，电子性质和晶体结构，并讨论了其晶体结构对其电学性质的影响。另一方面，非自由基导数（2与基团1等构的）在所有测得的压力下均表现出绝热行为。这两个同构系统的不同电子结构直接影响导电性能，如能带结构DFT计算所示。
• Redox-Active PTM Radical Dendrimers as Promising Multifunctional Molecular Switches
  作者：Vega Lloveras、Flonja Liko、José L. Muñoz-Gómez、Jaume Veciana、José Vidal-Gancedo

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b03015

  日期：2019.11.26

  trigger the physical properties of these radical dendrimers in a reversible way, modifying their optical, magnetic, and electronic properties. Our Gn(PTM•)x radical dendrimers are paramagnetic, exhibit an absorbance band at 386 nm, and have a red fluorescence emission, if in the radical state. When they are switched to their anion state, these dendrimers convert to diamagnetic species with a maximum absorbance

  如今，人们非常关注将单个分子用作纳米级开关和逻辑设备，以期达到更高的功率和更小的尺寸。证明简单地通过在相邻分子上施加电流就可以在室温下打开和关闭一个分子开关具有有趣的意义。在这里，我们报告的合成，表征和行为的第三代的聚磷hydr树枝状大分子，在外围具有6、12和24个氧化还原活性的全氯三苯甲基（PTM）自由基完全功能化，能够通过多电子还原和电化学逆转氧化。电输入用于以可逆方式触发这些自由基树枝状大分子的物理性质，从而改变其光学，磁性和电子性质。我们的Gn（PTM •） x自由基树枝状大分子是顺磁性的，如果处于自由基状态，则在386 nm处显示吸收带，并发出红色荧光。当它们转变为阴离子状态时，这些树枝状大分子转化为反磁性物质，其最大吸收带在大约。520 nm，无荧光发射。由于两种不同的分子状态，开关经历了可逆且重要的颜色变化，从G 0（PTM •） 6的浅棕色到G 1（PTM •） 12和G
• Self-Assembled Architectures with Segregated Donor and Acceptor Units of a Dyad Based on a Monopyrrolo-Annulated TTF-PTM Radical
  作者：Manuel Souto、Marta V. Solano、Morten Jensen、Dan Bendixen、Francesca Delchiaro、Alberto Girlando、Anna Painelli、Jan O. Jeppesen、Concepció Rovira、Imma Ratera、Jaume Veciana

  DOI：10.1002/chem.201500497

  日期：2015.6.8

  tetrathiafulvalene (TTF) unit through a π‐conjugated N‐phenyl–pyrrole–vinylene bridge has been synthesized and characterized. The intramolecular electron transfer process and magnetic properties of the radical dyad have been evaluated by cyclic voltammetry, UV/Vis spectroscopy, vibrational spectroscopy, and ESR spectroscopy in solution and in the solid state. The self‐assembling abilities of the radical

  基于聚氯三苯甲基（PTM）自由基亚基通过π共轭N连接到四硫富瓦烯（TTF）单元的电子供体-受体二元体合成并表征了苯基-吡咯-乙烯基桥。已通过溶液和固态中的循环伏安法，UV / Vis光谱，振动光谱和ESR光谱评估了自由基二倍体的分子内电子转移过程和磁性。X射线晶体学分析研究了自由基二元组及其质子化的非自由基类似物的自组装能力，这表明该自由基二元组产生了超分子结构，其中供体和受体单元分开，TTF亚基排列在其中一维人字形堆栈。
• Robust molecular micro-capsules for encapsulating and releasing hydrophilic contents
  作者：Francisco Vera、Marta Mas-Torrent、Civan Avci、Jordi Arbiol、Jordi Esquena、Concepció Rovira、Jaume Veciana

  DOI：10.1039/c3cc43803a

  日期：——

  been employed to prepare molecular micro-capsules simply by cooling down an emulsion, in a hot polar solvent medium, of a melted compound having two very well-distinguished units, both with highly non-polar and hydrophobic characteristics. The resulting micro-capsules are very stable and robust both in suspension and under dry conditions. Further, such micro-capsules can effectively encapsulate hydrophilic

  疏水-两亲自组装方法已被用于制备分子微胶囊，方法是简单地在热极性溶剂介质中冷却具有两个非常易区分的单元（高度非极性和非极性）的熔融化合物的乳液。疏水特性。所得的微胶囊在悬浮和干燥条件下都非常稳定和坚固。此外，这样的微囊可以有效地包封亲水性化合物，该亲水性化合物随后可以在施加紫外光时容易地释放。
• Electrocatalytic oxidative <i>Z</i>/<i>E</i> isomerization of a stilbene favoured by the presence of an electroactive persistent radical
  作者：Paula Mayorga-Burrezo、Christian Sporer、J. Alejandro de Sousa、Nicola Capra、Klaus Wurst、Núria Crivillers、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1039/d0cc04973e

  日期：——

  A push-pull-functionalized stilbene has been prepared, with an electroactive perchlorotriphenylmethyl (PTM•) radical and dimethylamine units as electron-withdrawing and –donating moieties, repectively, showing an electrocatalytic redox-induced Z to E isomerization where the open-shell nature of PTM• plays a key role on the isomerization ocurrance.

  制备了具有推挽功能的二苯乙烯，具有电活性全氯三苯甲基（PTM•）自由基和二甲胺单元作为吸电子和供电子部分，分别显示了电催化氧化还原诱导的Z到E异构化，其中开壳性质的PTM•在异构化发生中起关键作用。