(1aS,7aR)-7a-Isobutyl-1a,7a-dihydro-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione | 73377-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1aS,7aR)-7a-Isobutyl-1a,7a-dihydro-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione
• 英文别名: (1aR,7aS)-1a-(2-methylpropyl)-7aH-naphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 73377-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HAIRIGWOMUTUND-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isobutyl-1,4-naphthoquinone 在 sodium hypochlorite 、 (1S,2S,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-2-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-螺环素 A、C 和 D 的对映选择性全合成

  摘要：

  螺环素 A、C 和 D 是已在海洋真菌菌株 LL-37H248 中鉴定的代谢物。它们独特的多环结构和有趣的生物活性使它们成为合成社区的有吸引力的目标。基于 5-取代萘醌的可扩展对映选择性环氧化、氧化/螺酮缩酮级联、苯酚单元的邻位选择性氯化和肟酯导向的乙酰氧基化、(-)-螺环素 A 和 C 的对映选择性全合成以及已经实现了 (-)-spiroxin D 的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202105921

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of 1,4-Naphthoquinones Catalyzed by Guanidine–Urea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Masaki Kawaguchi、Katsuhiro Nakano、Keisuke Hosoya、Tatsuya Orihara、Masahiro Yamanaka、Minami Odagi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00641

  日期：2018.5.18

  An enantioselective nucleophilic epoxidation of 2-substituted 1,4-naphthoquinones in the presence of a newly developed guanidine–bisurea bifunctional organocatalyst with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant is presented. 1,4-Naphthoquinones bearing substituents at C6, C7, and C2 were available for the reaction, and the corresponding epoxides were obtained with 88:12–95:5 er in 71–98% yields

  提出了在新开发的胍-双脲双功能有机催化剂存在下，以叔丁基氢过氧化物（TBHP）为氧化剂的2-取代的1,4-萘醌的对映选择性亲核环氧化反应。在C6，C7和C2处带有取代基的1,4-萘醌可用于该反应，并以88：12–95：5 er的产率得到71-98％的相应环氧化物。DFT计算表明，催化剂9k的末端Ar基团中的C2和C6处的取代基在控制立体化学结果中起关键作用。
• The effect of organic cosolvents on the enantioselectivity in the bovine serum albumin catalyzed Weitz-Scheffer condensation.
  作者：Stefano Colonna、Amedea Manfredi、Massimo Spadoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81046-7

  日期：1987.1
• COLONNA, STEFANO;GAGGERO, NICOLETTA;NANFREDI, AMEDEA;SPADONI, MASSIMO;CAS+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5169-5178
  作者：COLONNA, STEFANO、GAGGERO, NICOLETTA、NANFREDI, AMEDEA、SPADONI, MASSIMO、CAS+

  DOI：——

  日期：——