7-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzo[c]fluorene | 109875-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzo[c]fluorene
• CAS: 109875-95-8
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: MEFDIINSBZXFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  462.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Methylsulfanyl-7-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzo[c]fluorene 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以29%的产率得到7-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzo[c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of α-Oxoketenedithioacetals with Phenylmagnesium Bromide: Synthesis of Novel 1-Phenyl-1-methylthio-3-phenyl (or 2,3-Fused)-indenes and 2,3-Fused Heterocyclic-1,3-Diphenyl-2-alken-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31762

文献信息

• Highly efficient synthesis of polysubstituted fluorene via iron-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts alkylation of biaryl alcohols
  作者：Soumen Sarkar、Sukhendu Maiti、Krishnendu Bera、Swapnadeep Jalal、Umasish Jana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.005

  日期：2012.10

  An efficient and mild Fe(III)-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts alkylation of biaryl methanol derivatives has been developed to achieve the substituted fluorene derivatives. The present reaction provides an excellent alternative to published methods because of its high yields, operational simplicity, mild conditions, and use of inexpensive and sustainable catalyst.

  有效和温和的Fe（III）催化的联芳基甲醇衍生物的分子内Friedel-Crafts烷基化反应可实现取代的芴衍生物。本反应由于其高收率，操作简便，条件温和以及使用廉价且可持续的催化剂而提供了极好的替代方法。
• Synthesis of Dihydro‐5<i>H</i>‐Benzo[<i>c</i>]‐Fluorenes, Dihydroindeno[<i>c</i>]‐Chromenes and Thiochromenes<i>via</i>Intramolecular Cyclization and their Effect on Human Leukemia Cells
  作者：Jun Yan、Christine Tran、Jérôme Bignon、Olivier Provot、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.202200153

  日期：2022.4.26

  series of 6,7-dihydro-5H-benzo[c]fluorenes. Their synthesis is based on an intramolecular-cyclization of tricyclic substrates, which has an alcohol functional group in acidic conditions at ambient temperature. Certain reaction optimization conditions reveal that triflic acid was the most convenient reagent for this transformation, affording a broad range of fluorene derivatives in a 37 to 93% yield

  在这项工作中，我们描述了一系列 6,7-二氢-5H-苯并[ c ]芴的构建。它们的合成基于三环底物的分子内环化，三环底物在环境温度下的酸性条件下具有醇官能团。某些反应优化条件表明，三氟甲磺酸是该转化最方便的试剂，以 37% 至 93% 的产率提供范围广泛的芴衍生物。我们通过克级合成以及二氢茚并[ c ]-色烯硫色烯和薁烯衍生物的制备来说明该方法的稳健性。
• SINGH GURDEEP; ILA HIRIYAKKANAWAR; JUNJAPPA HIRIYAKKANAWAR, SYNTHESIS,(1986) N 9, 744-747
  作者：SINGH GURDEEP、 ILA HIRIYAKKANAWAR、 JUNJAPPA HIRIYAKKANAWAR

  DOI：——

  日期：——