deca-1,2-dien-4-yl methyl carbonate | 1435058-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: deca-1,2-dien-4-yl methyl carbonate
• CAS: 1435058-94-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: HOSDATPSTCGAFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉氮氧化物 、 deca-1,2-dien-4-yl methyl carbonate 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 特戊酸钠 、 sodium fluoride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E)-8-(deca-1,3-dien-2-yl)-6-methoxyquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的喹啉-N-氧化物的C8-二烯基化。

  摘要：

  喹啉N-氧化物的有效Cp * Co III催化C8-二烯基化反应是通过使用在α-位带有离去基团的烯作为二烯化剂来实现的。该反应通过Co III催化喹啉N氧化物的CH H活化和丙二烯的区域选择性迁移插入，然后被β氧基消除而进行，从而导致整体二烯化。在温和的反应条件下，以优异的选择性实现了位点选择性的CH活化，并且发现30 mol％的NaF添加剂对于有效的二烯基化至关重要。该方法具有高立体选择性，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。喹啉N的C8烯基化在没有离开基团作为偶联配偶体的丙二烯的情况下实现了氧化。此外，进行了克级制备和初步的机理实验，以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202003216
• 作为产物：
  描述：

  癸-1,2-二烯-4-醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以81%的产率得到deca-1,2-dien-4-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化不对称烯丙基化与中央手性的产生。

  摘要：

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201204346

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Amination of Allenyl Phosphates: Enantioselective Synthesis of Allenes with an Additional Unsaturated Unit
  作者：Qiankun Li、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201402647

  日期：2014.6.16

  A highly enantioselective Pd‐catalyzed amination of allenyl phosphates generating 2,3‐allenyl amines with central chirality has been developed. Under the optimized conditions, chiral 2,3‐allenyl amines with or without (an) additional CC double or triple bond(s) have been prepared at 0 °C with up to 90 % yield and 94 % ee by identifying (R)‐3,4,5‐(MeO)3‐MeOBIPHEP as the ligand.

  已经开发出高度对映选择性的钯催化的烯丙基磷酸胺化，生成具有中心手性的2,3-烯丙基胺。在优化条件下，手性2,3-丙二烯基胺具有或不具有（一个）额外的C  C双键或三键已在0℃下制备具有高达90％的收率和94％的（S）  EE通过识别（ř）-3,4,5-（MeO）3 -MeOBIPHEP作为配体。