(2S,4R,5R,7S,8R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,8-trimethyl-4,5-bis[(triethylsilyl)oxy]-9-decenal | 944943-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4R,5R,7S,8R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,8-trimethyl-4,5-bis[(triethylsilyl)oxy]-9-decenal
• CAS: 944943-27-5
• 化学式: C₃₁H₆₆O₄Si₃
• 分子量: 587.119
• InChiKey: VBMVBHMBQCBUNC-QHYGTQQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R,7S,8R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,8-trimethyl-4,5-bis[(triethylsilyl)oxy]-9-decenal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium trimethylsilonate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 161.0h， 生成 [(2S,3R,5R)-5-methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)-5-propyloxolan-3-yl] (2E,4S,7R,9S,10R,11E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,7,10-trimethyl-6-oxo-12-phenyl-7-triethylsilyloxydodeca-2,11-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide Y by Formation of Trisubstituted (E)-Double Bond via Ring-Closing Metathesis of Densely Functionalized Alkenes

  摘要：

  Amphidinolide Y, a 17-membered cytotoxic macrolide isolated from marine dinoflagellates, has been synthesized via ring-closing metathesis to assemble the congested trisubstituted (E)-double bond. The seco precursor was prepared from readily available chiral synthons with the tetrahydrofuran ring formed via 5-endo epoxide ring-opening cyclization. It was found that the C6-keto seco substrate showed higher reactivity toward Grubbs' second generation catalyst while Schrock's Mo catalyst was completely inactive for formation of the macrocycle.

  DOI：

  10.1021/ol0710360
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 AD-mix-β 、 乙基溴化镁 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,4R,5R,7S,8R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,8-trimethyl-4,5-bis[(triethylsilyl)oxy]-9-decenal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide Y by Formation of Trisubstituted (E)-Double Bond via Ring-Closing Metathesis of Densely Functionalized Alkenes

  摘要：

  Amphidinolide Y, a 17-membered cytotoxic macrolide isolated from marine dinoflagellates, has been synthesized via ring-closing metathesis to assemble the congested trisubstituted (E)-double bond. The seco precursor was prepared from readily available chiral synthons with the tetrahydrofuran ring formed via 5-endo epoxide ring-opening cyclization. It was found that the C6-keto seco substrate showed higher reactivity toward Grubbs' second generation catalyst while Schrock's Mo catalyst was completely inactive for formation of the macrocycle.

  DOI：

  10.1021/ol0710360