4-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 944070-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-[(1R)-1-(4-fluoro-phenyl)-ethyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 944070-20-6
• 化学式: C₁₇H₂₅FN₂O₂
• 分子量: 308.396
• InChiKey: JPOWPEISPGTTRP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 N-[4-(6-chloropyrimidin-4-yloxy)benzo[d]thiazol-2-yl]acetamide 生成 AMG 628
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid receptor ligands and their use in treatments

  摘要：

  含有嘧啶醚的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经病性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管性和非血管性综合征、紧张性头痛、普通炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼疾、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、伴有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症病症、炎症性疼痛及相关的高敏性疼痛和触痛、神经病性疼痛及相关的高敏性疼痛和触痛、糖尿病性神经病疼痛、创伤后疼痛、交感神经维持性疼痛、去神经症候群、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、消化或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏皮肤反应、瘙痒、白癜风、普通胃肠疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、坏死性剂引起的胃病变、毛发生长、血管运动或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。

  公开号：

  US07511044B2
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1S,1R)-1-(4-氟苯基)乙基]哌嗪-1-羧酸叔丁酯 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 三乙胺 为溶剂， 生成 4-[(1S,1R)-1-(4-fluoro-phenyl)-ethyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 4-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid receptor ligands and their use in treatments

  摘要：

  嘌呤醚及含有它们的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、伴有炎症成分的皮肤问题、慢性炎症症状、炎症性疼痛及相关的过敏性疼痛和触痛、神经痛及相关的过敏性疼痛和触痛、糖尿病性神经病痛、烧灼性疼痛、交感神经维持性疼痛、感觉缺失综合症、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿生殖、胃肠或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠道紊乱、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死剂引起的胃损伤、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。

  公开号：

  US20050176726A1

文献信息

• Practical Synthesis of a Vanilloid Receptor-1 Antagonist
  作者：Oliver R. Thiel、Charles Bernard、Tony King、Mina Dilmeghani-Seran、Tracy Bostick、Robert D. Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo8002216

  日期：2008.5.1

  Small molecule TRPV1 antagonists have been a recent focus in the search for pain treatment agents. We herein describe a practical and scalable synthesis of AMG 628 (1), a bis-substituted pyrimidine derivative that was identified as a highly efficacious agent, suitable for clinical development. Highlights of our approach include a practical route to a substituted benzothiazole, a scalable synthesis of an enantiopure piperazine fragment, and identification of conditions for selective coupling reactions on 2,6-dichloropyrimidine, to access the active pharmaceutical ingredient in high purity and overall yield.
• PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：EP1720868B1

  公开（公告）日：2009-11-04
• US7511044B2
  申请人：——

  公开号：US7511044B2

  公开（公告）日：2009-03-31