5-[(9-Aminoxanthen-2-yl)oxy]valeric acid | 143677-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-[(9-Aminoxanthen-2-yl)oxy]valeric acid
• 英文别名: Pentanoic acid, 5-[(9-amino-9H-xanthen-2-yl)oxy]-；5-[(9-amino-9H-xanthen-2-yl)oxy]pentanoic acid
• CAS: 143677-66-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: MFKHSAIEZWFALN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 5-[(9-Aminoxanthen-2-yl)oxy]valeric acid 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5-[[9-[(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)amino]xanthen-2-yl]oxy]valeric acid
  参考文献：
  名称：

  在特别温和的条件下固相合成C末端肽酰胺的黄嘌呤酰胺（XAL）手柄的制备和应用（1-3）。

  摘要：

  [[9-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基]黄嘌呤-2（或3）-基]氧基]链烷酸（XAL）提手已通过2-羟基或3-羟基黄酮的有效四步路线制备，并偶联至氨基官能化支持物的范围。所得的XAL载体是通过Fmoc化学合成固相肽的起点。链组装完成后，通过在二氯甲烷中使用低浓度[1-5％（v / v）]的三氟乙酸（TFA），C末端肽酰胺以优异的收率和纯度释放，通常无需添加碳正离子清道夫。这些裂解条件允许保留全部或显着部分的叔丁基型和相关的侧链保护基，随后可以在较高的酸浓度下进行的溶液方法中将其完全除去。XAL支持物对于酸敏感肽的合成特别有用，包​​括已知易受产率和/或纯度降低的烷基化副反应影响的含色氨酸序列。凝血酶原（1-9），酰基载体蛋白（65-74），牛肝菌脂肪代谢激素，蛋白RHK 1，CCK-8硫酸盐和催产素的片段的合成证明了这种化学方法的有效性。此外，已经证明了XAL载体在制备完全保护的肽酰胺中的应用。an菜脂肪代谢激素，RHK

  DOI：

  10.1021/jo960312d
• 作为产物：
  描述：

  5-[(9-Oxoxanthen-2-yl)oxy]valeric acid 生成 5-[(9-Aminoxanthen-2-yl)oxy]valeric acid
  参考文献：
  名称：

  在特别温和的条件下固相合成C末端肽酰胺的黄嘌呤酰胺（XAL）手柄的制备和应用（1-3）。

  摘要：

  [[9-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基]黄嘌呤-2（或3）-基]氧基]链烷酸（XAL）提手已通过2-羟基或3-羟基黄酮的有效四步路线制备，并偶联至氨基官能化支持物的范围。所得的XAL载体是通过Fmoc化学合成固相肽的起点。链组装完成后，通过在二氯甲烷中使用低浓度[1-5％（v / v）]的三氟乙酸（TFA），C末端肽酰胺以优异的收率和纯度释放，通常无需添加碳正离子清道夫。这些裂解条件允许保留全部或显着部分的叔丁基型和相关的侧链保护基，随后可以在较高的酸浓度下进行的溶液方法中将其完全除去。XAL支持物对于酸敏感肽的合成特别有用，包​​括已知易受产率和/或纯度降低的烷基化副反应影响的含色氨酸序列。凝血酶原（1-9），酰基载体蛋白（65-74），牛肝菌脂肪代谢激素，蛋白RHK 1，CCK-8硫酸盐和催产素的片段的合成证明了这种化学方法的有效性。此外，已经证明了XAL载体在制备完全保护的肽酰胺中的应用。an菜脂肪代谢激素，RHK

  DOI：

  10.1021/jo960312d

文献信息

• Preparation and Applications of Xanthenylamide (XAL) Handles for Solid-Phase Synthesis of <i>C-</i>Terminal Peptide Amides under Particularly Mild Conditions¹^-³
  作者：Yongxin Han、Susan L. Bontems、Peter Hegyes、Mark C. Munson、Charles A. Minor、Steven A. Kates、Fernando Albericio、George Barany

  DOI：10.1021/jo960312d

  日期：1996.1.1

  yloxycarbonyl)amino]xanthen-2(or 3)-yl]oxy]alkanoic acid (XAL) handles have been prepared by efficient four-step routes from 2- or 3-hydroxyxanthone and coupled onto a range of amino-functionalized supports. The resultant XAL supports are the starting points for solid-phase peptide synthesis by Fmoc chemistry. Upon completion of chain assembly, C-terminal peptide amides are released in excellent yields

  [[9-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基]黄嘌呤-2（或3）-基]氧基]链烷酸（XAL）提手已通过2-羟基或3-羟基黄酮的有效四步路线制备，并偶联至氨基官能化支持物的范围。所得的XAL载体是通过Fmoc化学合成固相肽的起点。链组装完成后，通过在二氯甲烷中使用低浓度[1-5％（v / v）]的三氟乙酸（TFA），C末端肽酰胺以优异的收率和纯度释放，通常无需添加碳正离子清道夫。这些裂解条件允许保留全部或显着部分的叔丁基型和相关的侧链保护基，随后可以在较高的酸浓度下进行的溶液方法中将其完全除去。XAL支持物对于酸敏感肽的合成特别有用，包​​括已知易受产率和/或纯度降低的烷基化副反应影响的含色氨酸序列。凝血酶原（1-9），酰基载体蛋白（65-74），牛肝菌脂肪代谢激素，蛋白RHK 1，CCK-8硫酸盐和催产素的片段的合成证明了这种化学方法的有效性。此外，已经证明了XAL载体在制备完全保护的肽酰胺中的应用。an菜脂肪代谢激素，RHK
• Side chain anchored thioester and selenoester generators
  申请人：——

  公开号：US20040063902A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Thioester and selenoester generators, thioester and selenoester compounds, and related methods for their production are provided. The subject thioester and selenoester generators include an amino acid synthon having an N-terminal group joined to a C-terminal group through an organic backbone comprising one or more carbons. The organic backbone contains a carbon having a side chain anchored to a support through a nucleophile-stable linker and is lacking reactive functional groups. The organic backbone may include a target molecule of interest, such as an amino acid, peptide, polypeptide or other organic compound of interest, and/or the N- and/or C-termini can be elaborated using a variety of synthesis approaches to provide a target molecule of interest. The compounds and methods find a wide variety of uses, including use in thioester- or selenoester-based chemical ligation techniques.

  本发明提供了硫酯和硒酯生成物、硫酯和硒酯化合物及其相关生产方法。硫代酯类和硒代酯类生成物包括一种氨基酸合体，其 N 端基团通过由一个或多个碳组成的有机骨架与 C 端基团相连。有机骨架包含的碳具有侧链，通过亲核稳定连接体锚定到支持物上，并且缺乏活性官能团。有机骨架可包括感兴趣的目标分子，如氨基酸、肽、多肽或其他感兴趣的有机化合物，和/或N-和/或C-末端可使用各种合成方法进行阐述，以提供感兴趣的目标分子。这些化合物和方法用途广泛，包括用于基于硫酯或硒酯的化学连接技术。
• Backbone anchored thioester and selenoester generators
  申请人：——

  公开号：US20040132966A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Thioester and selenoester generators, precursors thereof, thioester and selenoester compounds produced therefrom, and related methods for their production are provided. The subject thioester and selenoester generators include an amino acid synthon having an N-terminal group joined to a C-terminal group through an organic backbone comprising one or more carbons. The organic backbone contains a backbone nitrogen, anchored to a support through a nucleophile-stable linker that lacks reactive functional groups. The organic backbone may include a target molecule of interest, such as an amino acid, peptide, polypeptide or other organic compound of interest, and/or the N- and/or C-termini can be elaborated using a variety of synthesis approaches to provide a target molecule of interest. The compounds and methods find a wide variety of uses, including use in thioester- or selenoester-based chemical ligation techniques.

  本发明提供了硫酯和硒酯生成物、其前体、由此生成的硫酯和硒酯化合物以及相关的生产方法。所述硫酯和硒酯生成物包括一种氨基酸合体，其 N 端基团通过包含一个或多个碳原子的有机骨架与 C 端基团相连。有机骨架包含一个骨架氮，通过缺乏活性官能团的亲核稳定连接体锚定到支持物上。有机骨架可包括感兴趣的目标分子，如氨基酸、肽、多肽或其他感兴趣的有机化合物，和/或可使用各种合成方法精心制作 N 端和/或 C 端，以提供感兴趣的目标分子。这些化合物和方法用途广泛，包括用于基于硫酯或硒酯的化学连接技术。
• Water-soluble thioester and selenoester compounds and methods for making and using the same
  申请人：Miranda Philip Leslie

  公开号：US20060173159A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Water-soluble thioester and selenoester compounds, their generators, as well as methods for making and using the same, are provided. The subject thioester and selenoester compounds are characterized by including an amino acid synthon having a C-terminal group bonded to a water-soluble polymer through a thioester or selenoester linkage. Solid phase resins and protocols for generating the subject compounds are also provided. The subject water soluble thioester and selenoester compounds and generators find use in a variety of different applications, including thioester or selenoester mediated chemical ligation reactions.

  本发明提供了水溶性硫酯和硒酯化合物、其生成物以及制造和使用方法。硫代酯类和硒代酯类化合物的特征是包括一个氨基酸合体，该氨基酸合体具有通过硫代酯类或硒代酯类连接与水溶性聚合物结合的 C-末端基团。此外，还提供了固相树脂和生成上述化合物的方法。上述水溶性硫酯和硒酯化合物及生成物可用于各种不同的应用，包括硫酯或硒酯介导的化学连接反应。
• EP1616003A1
  申请人：——

  公开号：EP1616003A1

  公开（公告）日：2006-01-18