1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-mannopyranose | 87303-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-tosyl-β-D-mannopyranose；peracetylmannose 6-tosylate；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-deoxy-6-tosyl-β-D-mannopyranose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-para-tolenesulfonyl-β-D-mannose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-(4-methylbenzenesulfonate)-D-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 87303-54-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₂S
• 分子量: 502.496
• InChiKey: IWKNNNHECVVJTH-CRSSMBPESA-N

物化性质

• 沸点：
  574.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-mannopyranose 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 磷酸 作用下， 以 melt 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、159.99 Pa 条件下， 反应 27.0h， 生成 6-azido-6-deoxy-α-D-mannose 1-phosphate bis ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  探索磷酸的异头糖基化：非天然底物的优化和范围

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107896
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1,2,3,4-四-O-乙酰基Β-D吡喃甘露糖 在 吡啶 作用下， 反应 7.0h， 以93%的产率得到1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  探索磷酸的异头糖基化：非天然底物的优化和范围

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107896

文献信息

• Azide and Cyanide Displacements via Hypervalent Silicate Intermediates
  作者：Eric D. Soli、Amy S. Manoso、Michael C. Patterson、Philip DeShong、David A. Favor、Ralph Hirschmann、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo982302d

  日期：1999.4.1

  respectively, with tetrabutylammonium fluoride, are effective sources of nucleophilic azide or cyanide. Primary and secondary alkyl halides and sulfonates undergo rapid and efficient azide or cyanide displacement in the absence of phase transfer catalysts with the silicate derivatives. Application of these reagents to the stereoselective synthesis of glycosyl azide derivatives is reported.

  由三甲基硅烷基叠氮化物或三甲基硅烷基氰化物分别与氟化四丁基铵反应原位制备的高价叠氮基和氰基硅酸盐衍生物是亲核叠氮化物或氰化物的有效来源。在不存在具有硅酸盐衍生物的相转移催化剂的情况下，伯烷基卤和仲烷基卤化物和磺酸盐可快速有效地置换叠氮化物或氰化物。据报道这些试剂在糖基叠氮化物衍生物的立体选择性合成中的应用。
• <scp>D</scp>- and<scp>L</scp>-Mannose-Containing<i>glyco</i>-­Oligoamides Show Distinct Recognition Properties When Interacting with DNA
  作者：M. Teresa Blázquez-Sánchez、Filipa Marcelo、María del Carmen Fernández-Alonso、Rafael del Villar-Guerra、Abdelouahid Samadi、F. Javier Cañada、Jesús Jiménez-Barbero、Cristina Vicent

  DOI：10.1002/ejoc.201500740

  日期：2015.10

  hydrogen-bonding cooperative donor centres of carbohydrates in their recognition by DNA. The free- and bound-state geometries were studied, as were the affinities of the D and L enantiomers of the mannose glyco-oligoamides (1 and 2) for DNA polymers [ct-DNA and poly(dA-dT)2]. TR-NOESY and DF-STD experiments for the diastereomeric complexes formed with DNA allow the asymmetric centres of the sugar residue that are

  甘露糖低聚糖 β-D-Man-Py-γ-Py-Ind (β-D-Man, 1) 和两种新的低聚糖 β-L-Man-Py-γ-Py-Ind (β-L -Man, 2) 和 6-deoxy-β-D-Man-Py-γ-Py-Ind (6-deoxy-β-D-Man, 3)，已被设计和合成以研究氢键的作用DNA 识别碳水化合物的合作供体中心。研究了自由和结合态的几何形状，以及甘露糖寡酰胺（1 和 2）的 D 和 L 对映异构体对 DNA 聚合物 [ct-DNA 和聚 (dA-dT)2] 的亲和力。与 DNA 形成的非对映体复合物的 TR-NOESY 和 DF-STD 实验允许区分靠近 DNA 小沟内部和外部区域的糖残基的不对称中心。观察到 β-L-Man 衍生物 2 中的 CN 发夹折叠，糖的 α 面靠近吲哚环。C-2 和 C-3 中心朝向 DNA 小沟的内部区域。poly(dA-dT)2 的亲和
• Pathways in the synthesis of functionalized glycolipids for liposomal preparations
  作者：Cătălina Ionescu、Fidan Huseynova、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2021.105161

  日期：2022.1

  mannosyl residue functionalized with malonic acid and azide groups at the C6 position. Two synthetic routes have been successfully implemented: the first one involves Schmidt’s glycosylation procedure using functionalized carbohydrates, whereas the second one involves nucleophilic substitutions in the C6 position of an iodinated intermediate obtained using Koenigs-Knorr reaction. A comparative discussion

  我们在本文中描述了两种糖脂的合成，该糖脂含有在 C6 位置用丙二酸和叠氮基团官能化的甘露糖残基。两条合成路线已成功实施：第一条涉及使用功能化碳水化合物的施密特糖基化过程，而第二条涉及使用 Koenigs-Knorr 反应获得的碘化中间体的 C6 位置的亲核取代。实现了反应和产率的比较讨论。这两种糖脂用作制备脂质体的材料。
• Konishi, Fukuko; Esaki, Sachiko; Kamiya, Shintaro, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 7, p. 1629 - 1632
  作者：Konishi, Fukuko、Esaki, Sachiko、Kamiya, Shintaro

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Springer, Matthias; Reck, Folkert, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 67 - 76
  作者：Paulsen, Hans、Springer, Matthias、Reck, Folkert、Brockhausen, Inka、Schachter, Harry

  DOI：——

  日期：——