N-(2-cyano-ethyl)-D-ribono-1,5-lactam | 1254077-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2-cyano-ethyl)-D-ribono-1,5-lactam
• 英文别名: 3-[(3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopiperidin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 1254077-19-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: CRALYMAMHRDJLQ-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyano-ethyl)-D-ribono-1,5-lactam 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 7.0h， 以96%的产率得到N-(2-carboxy-ethyl)-D-ribono-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  从d-ribono-1,4-内酯合成新的N-取代的3,4,5-三羟基哌啶-2-酮。

  摘要：

  用乙胺在DMF中处理d-核糖-1，4-内酯，以定量收率得到N-乙基-d-核糖酰胺8a。使用该反应步骤，N-丁基，N-己基，N-十二烷基，N-苄基，N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基）以定量产率获得了-乙基）-d-核糖酰胺8b-h。在二恶烷中用乙酰溴将酰胺8a-e溴化，然后乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-乙基，N-丁基，N-己基，N-十二烷基和N-苄基-d-核糖酰胺9a-e，产率为40-54％。得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基-乙基）-9f-h，在酰胺化反应之前必须进行溴化。在DMF中用NaH处理溴酰胺9a-h，然后进行甲醇分解，以定量收率得到N-烷基-d-核糖基-1,5-内酰胺12a-h。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.005
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以67 mg的产率得到N-(2-cyano-ethyl)-D-ribono-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  从d-ribono-1,4-内酯合成新的N-取代的3,4,5-三羟基哌啶-2-酮。

  摘要：

  用乙胺在DMF中处理d-核糖-1，4-内酯，以定量收率得到N-乙基-d-核糖酰胺8a。使用该反应步骤，N-丁基，N-己基，N-十二烷基，N-苄基，N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基）以定量产率获得了-乙基）-d-核糖酰胺8b-h。在二恶烷中用乙酰溴将酰胺8a-e溴化，然后乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-乙基，N-丁基，N-己基，N-十二烷基和N-苄基-d-核糖酰胺9a-e，产率为40-54％。得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基-乙基）-9f-h，在酰胺化反应之前必须进行溴化。在DMF中用NaH处理溴酰胺9a-h，然后进行甲醇分解，以定量收率得到N-烷基-d-核糖基-1,5-内酰胺12a-h。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.005