2-ethyl-5-methoxybenzo[b]furan | 21587-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-ethyl-5-methoxybenzo[b]furan
• 英文别名: 5-methoxy-2-ethylbenzofuran；2-ethyl-5-methoxybenzofuran；2-ethyl-5-methoxy-1-benzofuran
• CAS: 21587-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: VIZUAGSUVKDYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-methoxybenzo[b]furan 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5-methoxy-2-ethylcoumaran
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 生成 2-ethyl-5-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  HOSOKAWA, TAKAHIRO;OKUDA, CHOZO;MURAHASHI, SHUN-ICHI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 8, 1282-1287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Cobalt-Catalyzed Reduction of Terminal Alkenes and Alkynes Using (EtO)₂Si(Me)H as a Stoichiometric Reductant
  作者：Balaram Raya、Souvagya Biswas、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02272

  日期：2016.9.2

  the hydrogen source, is best run at ambient temperature in toluene and is highly selective for the reduction of simple unsubstituted 1-alkenes and the terminal double bonds in 1,3- and 1,4-dienes, β-vinyl ketones, and silyloxy dienes. The reaction is tolerant of various functional groups such as bromide, alcohol, amine, carbonyl, di- or trisubstituted double bonds, and water. Highly selective reduction

  在尝试实现β-乙烯基三甲基甲硅烷基烯醇醚的共催化氢化硅烷化时，我们发现，取决于硅烷，溶剂和还原钴催化剂的生成方法，烯烃可以高效，选择性地还原或氢化硅烷化取得成就。本文讨论了这种还原反应，尽管在该领域有大量的研究活动，但尚未见报道。该反应使用由2当量的NaEt 3 BH活化的空气稳定的[2,6-双（芳基吡啶基吡啶）吡啶] CoCl 2作为催化剂（0.001-0.05当量）和（EtO）2SiMeH作为氢源，最好在室温下在甲苯中运行，并且对还原简单的未取代的1-烯烃和1,3-和1,4-二烯，β-乙烯基酮和甲硅烷氧基二烯。该反应耐受各种官能团，例如溴化物，醇，胺，羰基，二或三取代的双键和水。通过使用化学计量的硅烷，可以将末端炔烃高度选择性地还原为烯烃或烷烃。初步的机理研究表明，该反应在硅烷中是化学计量的，产物中的两个氢均来自硅烷。
• DEVELOPING POTENT URATE TRANSPORTER INHIBITORS: COMPOUNDS DESIGNED FOR THEIR URICOSURIC ACTION
  申请人：Wempe Michael F.

  公开号：US20130225673A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  A compound represented by the general Formula I: a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, a solvate thereof, a chelate thereof, a non-covalent complex thereof, a pro-drug thereof, a deuterated radio-labeled analog thereof, and mixtures of any of the foregoing, wherein: A-K are individually selected from carbon or nitrogen; X═—O, —NR 1 , or —S; R 1-11 are individually selected from the group consisting of —H, C 1 -C 6 alkyl, C 6 -C 14 aryl, substituted C 6 -C 14 aryl, C 1 -C 14 -alkoxy, halogen, hydroxyl, carboxy, cyano, C 1 -C 6 -alkanoyloxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, trifluoromethyl, hydroxy, C 2 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 -alkanoylamino, —O—R 12 , S—R 12 , —SO 2 —R 12 , —NHSO 2 R 12 and —NHCO 2 R 12 , wherein R 12 is phenyl, naphthyl, or phenyl or naphthly substituted with one to three groups selected from C 1 -C 6 -alkyl, C 6 -C 10 aryl, C 1 -C 6 -alkoxy and halogen, and C 4 -C 20 hydroxyheteroaryl wherein the heteroatoms are selected from the group consisting of sulfur, nitrogen, and oxygen.

  一种由通式I表示的化合物：其中，该化合物为药学上可接受的盐或酯、溶剂化物、螯合物、非共价复合物、前药、氘标记的放射性类似物或任何上述物质的混合物，其中：A-K分别选择自碳或氮；X═—O、—NR1或—S；R1-11分别选择自—H、C1-C6烷基、C6-C14芳基、取代的C6-C14芳基、C1-C14烷氧基、卤素、羟基、羧基、氰基、C1-C6-烷酰氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基磺酰基、三氟甲基、羟基、C2-C6-烷氧羰基、C2-C6-烷酰胺基、—O—R12、S—R12、—SO2—R12、—NHSO2R12和—NHCO2R12，其中R12为苯基、萘基或苯基或萘基，且其上选择了一到三个来自C1-C6烷基、C6-C10芳基、C1-C6烷氧基和卤素的基团以及C4-C20羟基杂芳基，其中杂原子选择自硫、氮和氧。
• Developing potent urate transporter inhibitors: compounds designed for their uricosuric action
  申请人：Wempe Michael F.

  公开号：US10005750B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  A compound represented by the general Formula I: a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, a solvate thereof, a chelate thereof, a non-covalent complex thereof, a pro-drug thereof, a deuterated radio-labeled analog thereof, and mixtures of any of the foregoing, wherein: A-K are individually selected from carbon or nitrogen; X═—O, —NR1, or —S; R1-11 are individually selected from the group consisting of —H, C1-C6 alkyl, C6-C14 aryl, substituted C6-C14 aryl, C1-C14-alkoxy, halogen, hydroxyl, carboxy, cyano, C1-C6-alkanoyloxy, C1-C6-alkylthio, C1-C6-alkylsulfonyl, trifluoromethyl, hydroxy, C2-C6-alkoxycarbonyl, C2-C6-alkanoylamino, —O—R12, S—R12, —SO2—R12, —NHSO2R12 and —NHCO2R12, wherein R12 is phenyl, naphthyl, or phenyl or naphthly substituted with one to three groups selected from C1-C6-alkyl, C6-C10 aryl, C1-C6-alkoxy and halogen, and C4-C20 hydroxyheteroaryl wherein the heteroatoms are selected from the group consisting of sulfur, nitrogen, and oxygen.

  通式 I 所代表的化合物： 其药学上可接受的盐或酯、其溶液、其螯合物、其非共价络合物、其原药、其氚化放射性标记类似物，以及上述任何物质的混合物，其中：A-K分别选自碳或氮； X═-O、-NR1 或 -S；R1-11各自选自由-H、C1-C6-烷基、C6-C14-芳基、取代的C6-C14-芳基、C1-C14-烷氧基、卤素、羟基、羧基、氰基、C1-C6-烷酰氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷磺酰基、三氟甲基、羟基、C2-C6-烷氧羰基、C2-C6-烷酰氨基、-O-R12、S-R12、-SO2-R12、-NHSO2R12 和 -NHCO2R12，其中 R12 是苯基、萘基或被一至三个选自 C1-C6-烷基、C6-C10 芳基、C1-C6-烷氧基和卤素的基团取代的苯基或萘基，以及 C4-C20 羟基杂芳基，其中杂原子选自由硫、氮和氧组成的组。
• PRMT5 inhibitors and uses therof
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US10391089B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）化合物、其药学上可接受的盐及其药物组合物。 本发明的化合物可用于抑制 PRMT5 活性。 还描述了使用这些化合物治疗 PRMT5 介导的疾病的方法。
• Efficient Cyclization of 2‐Phenoxyalkanals to 2‐Alkylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：M. Witczak、H. Kwiecień

  DOI：10.1080/00397910500182747

  日期：2005.8.1

  A new and efficient route to 2-alkylbenzo[b]furans via acid-catalyzed cyclization of 2-phenoxyalkanals under mild conditions over amberlyst-15 resin has been described.