1-methyl-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 123594-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-methyl-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 5-chloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；5-chloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 123594-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: UDSDLWRHYHPJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 2-氯甲基咪唑啉盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（四氢异喹啉-2-基甲基）-和2-（异吲哚-2-基甲基）咪唑啉对α-肾上腺素受体的亲和力。咪唑啉对[3H]咪唑烷标记的α2-肾上腺素受体与[3H]育亨宾标记的部位的亲和力不同。

  摘要：

  制备一系列2-（四氢异喹啉-2-基甲基）-和2-（异吲哚-2-基甲基）咪唑啉，并通过放射性配体结合测试α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。几种化合物5-氟-（5h），5-氯-（5j），5,8-二甲氧基-（5r）和5,8-二甲氧基-（5r），1-甲基-（5s）2-（基于[3H]育亨宾从大鼠大脑皮膜的置换，发现四氢异喹啉-2-基甲基）咪唑啉是选择性的α2-肾上腺素受体配体。一种化合物2-[（（8-氯四氢异喹啉-2-基）甲基]咪唑啉（5m）与[3H]育亨宾相比，对[3H] idazoxan标记的α2-肾上腺素受体的亲和力显示出36倍的差异-标记的位点，可能是α2-肾上腺素受体亚型的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00164a021
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline 、 三乙酰氧基硼氢化钠 生成 1-methyl-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine

  摘要：

  式(I)中的取代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1、Y2、Y3、Y4代表N或C—，其中至少两个Y1到Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2到R7代表氢、甲基或乙基等，而R10和R11独立地代表氢或C1-C6烷基。这些衍生物是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。

  公开号：

  US20080039458A1

文献信息

• Substituted pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20080039458A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y 1 to Y 4 represent a carbon atom, R 1 represents chloro or bromo, R 2 to R 7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R 10 and R 11 independently represent e.g. hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  式(I)中的取代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1、Y2、Y3、Y4代表N或C—，其中至少两个Y1到Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2到R7代表氢、甲基或乙基等，而R10和R11独立地代表氢或C1-C6烷基。这些衍生物是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。
• Pyrazolopyrimidines for treating CNS disorders
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20110212956A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y 1 to Y 4 represent a carbon atom, R 1 represents chloro or bromo, R 2 to R7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R 10 and R 11 independently represent e.g. hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  公式（I）的替代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1，Y2，Y3，Y4代表N或C-，其中至少有两个Y1至Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2至R7代表氢，甲基或乙基等基团; 而R10和R11分别代表氢或C1-C6烷基，是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。
• 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines, a process for their preparation and their use as metabotropic glutamate receptor (mGluR) modulators
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2090576A1

  公开（公告）日：2009-08-19

  The invention relates to 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders. wherein A represents -NR3R4 with R3 and R4 as described herein.

  本发明涉及式（I）的6-卤代吡唑并[1,5-a]吡啶以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。 其中，A表示-NR3R4，其中R3和R4如本文所述。
• Novel pyrimidines as acid pump antagonists (APAs)
  作者：Young Ae Yoon、Chan Sun Park、Myung Hun Cha、Hyunho Choi、Jae Young Sim、Jae Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.007

  日期：2010.10

  A series of pyrimidine derivatives as acid pump antagonists (APAs) was synthesized and the inhibitory activities against H+/K+ ATPase isolated from hog gastric mucosa were determined. After elaborating on substituents at C2 and C4 position of the pyrimidine scaffold, we have observed that the compound 7h is a potent APA with H+/K+ ATPase, IC50 = 52 nM. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：YUHAN CORPORATION, LTD.

  公开号：EP1131312A1

  公开（公告）日：2001-09-12