(2R,3S,4S)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(trityloxy)pentane-2,3,4-triol | 94898-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(trityloxy)pentane-2,3,4-triol
• CAS: 94898-44-9
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄S₂
• 分子量: 498.708
• InChiKey: CKEBMKMLRTUUMD-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(trityloxy)pentane-2,3,4-triol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-hydroxy-cyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE PSEUDO-α-D-GLUCOSE AND PSEUDO-β-L-ALTROSE

  摘要：

  在氢化钠存在下，以 2,3,4- 三-O-苄基-5-脱氧-5-碘-l-阿拉伯糖与丙二酸二甲酯的环化反应为关键反应，合成了具有光学活性的两种假糖--假-α-d-葡萄糖和假-β-l-阿洛糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1919
• 作为产物：
  描述：

  alpha-L-阿拉伯糖呋喃糖 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 盐酸 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2R,3S,4S)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(trityloxy)pentane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Increasing the inhibitory potency of l-arabino-imidazolo-[1,2]-piperidinose towards β-d-glucosidase and β-d-galactosidase

  摘要：

  The synthesis of some potent inhibitors of two retaining beta-glycosidases was achieved by introducing aglycon-mimics into the imidazole moiety Of L-arabino azasugar 1. The strongest inhibition was observed with the phenyl-ethyl substituent at C(2) of 1 against beta-D-galactosidase and beta-D-glucosidase, whereas the hydroxymethyl group at C(2) increased only slightly the inhibitory properties. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00696-8

文献信息

• Synthesis of Substituted Imidazolo[1,2-a]piperidinoses and Their Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Estelle Dubost、Didier Le Nouën、Jacques Streith、Céline Tarnus、Théophile Tschamber

  DOI：10.1002/ejoc.200500414

  日期：2006.2

  (from Escherichia coli) lead to the conclusion that the substitution of the C-2 position on the imidazole moiety with cyclohexylethyl or phenylethyl gives the best results (Ki = 2 and 4 nM, respectively, against a β-galactosidase) as compared with the non-substituted azasugar. The synthesis of the imidazolo[1,2-a]-D-xylo-piperidinose substituted with phenylethyl is also reported, as well as its inhibitory

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，