diethyl (1-(2'-isopropoxyphenyl)-2-naphthyl)phosphonate | 1372202-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (1-(2'-isopropoxyphenyl)-2-naphthyl)phosphonate
• 英文别名: (-)-diethyl (1-(2'-isopropoxyphenyl)-2-naphthyl)phosphonate；diethyl 1-(2'-isopropoxyphenyl)-2-naphthylphosphonate
• CAS: 1372202-94-2
• 化学式: C₂₃H₂₇O₄P
• 分子量: 398.439
• InChiKey: QLDSTOVBNLPBBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基苯硼酸 、 diethyl 1-bromo-2-naphthylphosphonate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-[6,6'-(2S,3S-butadioxy)]-2-di(3,5-di(tert-butyl)phenyl)phosphino-2'-methoxy-(1,1')-biphenyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以92%的产率得到diethyl (1-(2'-isopropoxyphenyl)-2-naphthyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过简单去对称化高效合成一类新型手性桥位阻转异构单膦配体及其在不对称铃木-宫浦偶联反应中的应用

  摘要：

  通过方便和简单的途径合成了一系列新颖的手性桥联的阻转异构单膦配体。发现制备的配体，特别是配体7d，在Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应中非常有效。初步探讨了底物的空间位阻和电子效应对反应性和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/ol300721p

文献信息

• Synthesis of Chiral-Bridged Atropisomeric Monophosphine Ligands with Tunable Dihedral Angles and their Applications in Asymmetric Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Wang Xia、Yongsu Li、Zihong Zhou、Huixuan Chen、Hao Liang、Sifan Yu、Xuefeng He、Yaqi Zhang、Jiyan Pang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.201700020

  日期：2017.5.17

  construction of diastereomeric biaryl monophosphines by means of the substrate-directed asymmetric annulation reactions. A series of new chiral-bridged atropisomeric biphenyl monophosphine ligands with tunable dihedral angles was accordingly synthesized successfully without a resolution step being needed. Using these ligands, different kinds of axially chiral 1,1′-biaryl-2-phosphonates including the first

  在非对映体联芳基单膦化合物的构建中，首先通过底物定向的不对称环化反应实现了精确的手性识别。因此，成功地合成了具有可调二面角的一系列新的手性桥联的阻转异构联苯单膦配体，而无需拆分步骤。使用这些配体，通过钯催化的不对称Suzuki偶联反应，可以制备42-97％的产率的轴向手性1,1'-联芳基-2-膦酸酯，包括首次报道的喹啉基联芳基膦酸酯，最高可达96％ee。