(3aR,9S,9aR,9bS)-octahydro-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-ol | 102208-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3aR,9S,9aR,9bS)-octahydro-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-ol
• 英文别名: (3aR,9S,9aR,9bS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-ol
• CAS: 102208-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: HEVZREBCOASZGR-SGIHWFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,9S,9aR,9bS)-octahydro-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  d-、l-和 8-epi-d-苦马豆素的从头不对称合成

  摘要：

  从非手性呋喃和 γ-丁内酯开发了一种高度对映选择性和立体控制的方法来制备 d-、l- 和 8-表-d-苦马豆素。叠氮化物和苄基醚的一锅氢解，然后进行分子内还原胺化，已被用作建立吲哚里西啶环体系的关键步骤。通过 Noyori 还原建立绝对立体化学，通过使用几种高度非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、二羟基化和钯催化叠氮烯丙基化反应建立相对立体化学。这种实用方法通过 13 个步骤提供了数克量的吲哚里西啶天然产物 d-苦马豆素，总产率为 25%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.109
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5S,6R)-7-aza-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-oxa-bicyclo<4,4,0>-decane 生成 (3aR,9S,9aR,9bS)-octahydro-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  BASHYAL, BHARAT P.;FLEET, GEORGE W. J.;GOUGH, MAX J.;SMITH, PAUL W., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3083-3093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Setoi, Hiroyuki; Takeno, Hidekazu; Hashimoto, Masashi, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 5, p. 1261 - 1264
  作者：Setoi, Hiroyuki、Takeno, Hidekazu、Hashimoto, Masashi

  DOI：——

  日期：——