1-((1H-imidazol-1-yl)sulfonyl)-4-phenylpiperazine | 1609033-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-((1H-imidazol-1-yl)sulfonyl)-4-phenylpiperazine
• 英文别名: 1-Imidazol-1-ylsulfonyl-4-phenylpiperazine
• CAS: 1609033-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 292.362
• InChiKey: NCCZHONWTBVULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1H-imidazol-1-yl)sulfonyl)-4-phenylpiperazine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((1-hydroxy-4-(4-phenylpiperazine-1-sulfonamido)-naphthalen-2-yl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代-N-（4-羟基萘-1-基）芳基磺酰胺作为一类新型选择性 Mcl-1 抑制剂：基于结构的设计、合成、SAR 和生物学评价

  摘要：

  Mcl-1 是 Bcl-2 蛋白家族的抗细胞凋亡成员，是一种经过验证且有吸引力的癌症治疗靶点。Mcl-1 在许多癌症中的过度表达导致疾病进展和对当前化疗药物的抵抗。利用高通量筛选，化合物1被鉴定为选择性 Mcl-1 抑制剂，并且其与 Mcl-1 的 BH3 结合沟的结合已通过几种不同但互补的生化和生物物理测定得到证实。在基于结构的药物设计的指导下和 NMR 实验的支持下，进行了全面的 SAR 研究，并设计了一种有效的选择性抑制剂化合物21，它以180 nM的K i与 Mcl-1结合。21 的生物学特性表明它破坏了内源性 Mcl-1 和生物素化 Noxa-BH3 肽的相互作用，通过 Bak/Bax 依赖性机制导致细胞死亡，并选择性地使过表达 Mcl-1 的 Eμ-myc 淋巴瘤敏感，但不使过度表达的 Eμ-myc 淋巴瘤细胞敏感Bcl-2。用化合物21处理人白血病细胞系通过激活 caspase-3

  DOI：

  10.1021/jm500010b
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 3-(imidazole-1-sulfonyl)-1-methyl-3H-imidazol-1-ium triflate 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-((1H-imidazol-1-yl)sulfonyl)-4-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND USES THEREOF
  [FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE MCL-1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有苯甲酸结构的新型小分子，其作为Mcl-1蛋白的抑制剂，并且它们作为治疗癌症和其他疾病的药物的用途。

  公开号：

  WO2016172218A1

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND USES THEREOF
  申请人：The Regents of The University of Michigan

  公开号：EP3285583B1

  公开（公告）日：2021-03-17
• US9884841B2
  申请人：——

  公开号：US9884841B2

  公开（公告）日：2018-02-06