3-Iodo-2,2,4-trimethyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enecarbonitrile | 153229-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Iodo-2,2,4-trimethyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enecarbonitrile
• CAS: 153229-50-6
• 化学式: C₁₃H₂₂INOSi
• 分子量: 363.314
• InChiKey: SSLOERZVUPFSIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iodo-2,2,4-trimethyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enecarbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以93%的产率得到3-Iodo-2,2,4-trimethyl-1-trimethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of C-Aryl Taxanes By Intramolecular Heck Olefination. Novel Instances of Diastereofacial Guidance By Proximal Coordination

  摘要：

  Stereospecific syntheses of baccatin III constructs bearing an aromatic C-ring (2a and 2b) have been demonstrated. A key step involves the use of an intramolecular Heck olefination reaction to form the C-10-C-11 bond (see transformations 15 --> 16 and 27 --> 28). Novel stereospecific reactions en route to 2a and 2b were also discovered (see 8 --> 10, 8 --> 23, 13 --> 14, and 25 --> 26).

  DOI：

  10.1021/ja00124a006
• 作为产物：
  描述：

  5,5-(ethylenedioxy)-2,,6,6-trimethyl-1-iodocyclohexene 在 potassium cyanide 盐酸 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Iodo-2,2,4-trimethyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of a highly functionalized C-aryl taxol analog by an intramolecular Heck olefination reaction

  摘要：

  A palladium(0) catalyzed intramolecular Heck olefination used to establish the C-10-C-11 connection in a highly functionalized taxane analog is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79301-4