Hexadien-2,4-thiocarbonsaeure-dimethylamid | 70367-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: Hexadien-2,4-thiocarbonsaeure-dimethylamid
• 英文别名: N,N-Dimethylhexa-2,4-dienethioamide
• CAS: 70367-71-4
• 化学式: C₈H₁₃NS
• 分子量: 155.264
• InChiKey: ZCQMYIKABQIZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 Hexadien-2,4-thiocarbonsaeure-dimethylamid 生成 (E)-3-Dimethylthiocarbamoylmethyl-hex-4-enoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition reactions of lithium enolates to .alpha.,.beta.-unsaturated thioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00499a062

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Saturated and Unsaturated Thioamides
  作者：Nilanjana Majumdar、Akira Saito、Liang Yin、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01644

  日期：2015.7.2

  Direct catalytic asymmetric conjugate addition of thiolactams to α,β-unsaturated thioamides was efficiently promoted by a soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalyst in a highly stereocontrolled manner. Thioamide functionality was crucial to promote both the efficient enolization of thiolactam pronucleophiles and the subsequent stereoselective conjugate addition to α,β-unsaturated thioamides

  柔软的路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂以高度立体可控的方式有效地促进了硫内酰胺直接催化不对称共轭加成硫代内酰胺到α，β-不饱和硫代酰胺。硫酰胺功能对于促进硫内酰胺原亲核试剂的有效烯醇化和随后向α，β-不饱和硫代酰胺中立体选择性偶联物的添加至关重要。对产物的两种硫代酰胺官能团的不同操作突出了本催化体系的合成效用。