(-)-(2S,4R,5S)-2-hydroxymethyl-4-phenyl-5-benzyloxycarbonyl-6-piperidinone | 736180-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(2S,4R,5S)-2-hydroxymethyl-4-phenyl-5-benzyloxycarbonyl-6-piperidinone
• 英文别名: benzyl (3S,4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-oxo-4-phenylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 736180-10-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: OFYIJPVXVGIKGU-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,4R,5S)-2-hydroxymethyl-4-phenyl-5-benzyloxycarbonyl-6-piperidinone 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到(-)-(2S,4R)-2-hydroxymethyl-4-phenyl-6-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：立体控制的共轭加成导致取代的哌啶酮。

  摘要：

  已经研究了将Reformatsky试剂，有机铜试剂和羟胺共轭添加到衍生自6-氧代哌酸的[4.3.0]-双环烯内酰胺中的方法，发现该方法有效，除N外，还可进行出色的外-立体控制。 -苄基-O-苄基羟胺，主要给出内加产物。这些加合物可以容易地转化为取代的哌啶酮。

  DOI：

  10.1039/b404325a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,5S)-1-aza-8-benzyloxycarbonyl-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]non-7-ene 在 copper(l) iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (-)-(2S,4R,5S)-2-hydroxymethyl-4-phenyl-5-benzyloxycarbonyl-6-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：立体控制的共轭加成导致取代的哌啶酮。

  摘要：

  已经研究了将Reformatsky试剂，有机铜试剂和羟胺共轭添加到衍生自6-氧代哌酸的[4.3.0]-双环烯内酰胺中的方法，发现该方法有效，除N外，还可进行出色的外-立体控制。 -苄基-O-苄基羟胺，主要给出内加产物。这些加合物可以容易地转化为取代的哌啶酮。

  DOI：

  10.1039/b404325a

文献信息

• Enantiopure bicyclic piperidinones: stereocontrolled conjugate additions leading to substituted piperidinones
  作者：Andrew G. Brewster、Simon Broady、Mark Hughes、Mark G. Moloney、Gordon Woods

  DOI：10.1039/b404325a

  日期：——

  The conjugate additions of Reformatsky reagents, organocuprate reagents, and hydroxylamines to a [4.3.0]-bicyclic enelactam derived from 6-oxopipecolic acid have been investigated, and found to be efficient, proceeding with excellent exo-stereocontrol, with the exception of N-benzyl-O-benzylhydroxylamine, which gives predominantly the product of endo-addition. These adducts can be readily converted

  已经研究了将Reformatsky试剂，有机铜试剂和羟胺共轭添加到衍生自6-氧代哌酸的[4.3.0]-双环烯内酰胺中的方法，发现该方法有效，除N外，还可进行出色的外-立体控制。 -苄基-O-苄基羟胺，主要给出内加产物。这些加合物可以容易地转化为取代的哌啶酮。