(2R,6R,7R)-1-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-6-methyl-5-methylidene-2-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-methoxy}-7-[(trimethylsilyl)oxy]octan-3-one | 746622-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,6R,7R)-1-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-6-methyl-5-methylidene-2-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-methoxy}-7-[(trimethylsilyl)oxy]octan-3-one
• 英文别名: (2R,6R,7R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-methylidene-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-7-trimethylsilyloxyoctan-3-one
• CAS: 746622-20-8
• 化学式: C₂₅H₅₄O₅Si₃
• 分子量: 518.957
• InChiKey: JPRKKUZGNBQLJN-CQOQZXRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,7R)-1-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-6-methyl-5-methylidene-2-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-methoxy}-7-[(trimethylsilyl)oxy]octan-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到(2R,5R,6R)-2-{(1R)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-{[(2-trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}ethyl}tetrahydro-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylidene-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  戊二酸的合成及相关模型研究

  摘要：

  {[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基}（SEM）保护的山er酸16是通过从甘露醇衍生C（7）和C（2）和C（3）（mycalamide编号）的立体异构中心制备的反式-2,3-二甲基环氧乙烷。探索了涉及在C（7）的后期氧合的pederamides的途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490110
• 作为产物：
  描述：

  1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-bis-O-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-D-mannitol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 氢气 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 25.61h， 生成 (2R,6R,7R)-1-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-6-methyl-5-methylidene-2-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-methoxy}-7-[(trimethylsilyl)oxy]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  戊二酸的合成及相关模型研究

  摘要：

  {[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基}（SEM）保护的山er酸16是通过从甘露醇衍生C（7）和C（2）和C（3）（mycalamide编号）的立体异构中心制备的反式-2,3-二甲基环氧乙烷。探索了涉及在C（7）的后期氧合的pederamides的途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490110