(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1S,3R)-3-ethenyl-2,2-dimethyl-1-triethylsilyloxycyclopropyl]-2-methylpropan-1-ol | 227596-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1S,3R)-3-ethenyl-2,2-dimethyl-1-triethylsilyloxycyclopropyl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 227596-06-7
• 化学式: C₂₃H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 428.803
• InChiKey: XRRQYVOTBZRGSX-DZCCDHAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1S,3R)-3-ethenyl-2,2-dimethyl-1-triethylsilyloxycyclopropyl]-2-methylpropan-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1S,3R)-3-ethenyl-2,2-dimethyl-1-triethylsilyloxycyclopropyl]-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  佛波醇衍生物通用中间体的催化不对称合成

  摘要：

  烯醇甲硅烷基醚9的催化不对称环丙烷化得到内酯3的ee高达78％。然后使用分子内一氧化氮环加成作为关键步骤，将内酯3转化为2，可能是佛波醇类似物的通用性很强的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00340-8
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methyl-2-triethylsilyloxybut-2-enyl) acetate 在 Rh₂(4R-MEOX)4 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 322.16h， 生成 (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1S,3R)-3-ethenyl-2,2-dimethyl-1-triethylsilyloxycyclopropyl]-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  佛波醇衍生物通用中间体的催化不对称合成

  摘要：

  烯醇甲硅烷基醚9的催化不对称环丙烷化得到内酯3的ee高达78％。然后使用分子内一氧化氮环加成作为关键步骤，将内酯3转化为2，可能是佛波醇类似物的通用性很强的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00340-8