O-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1S,2R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclobutyl]ethyl] methylsulfanylmethanethioate | 1026490-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1S,2R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclobutyl]ethyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1026490-18-5
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃S₂Si
• 分子量: 392.7
• InChiKey: LXBYARUHFHLVEN-IYOUNJFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1S,2R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclobutyl]ethyl] methylsulfanylmethanethioate 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-(+)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Grandisol from Levoglucosenone.

  摘要：

  (+)-Grandisol 是棉铃象鼻虫（Anthonomus grandis）雄性产生的信息素的一种成分，由左旋葡烯酮合成。合成的关键步骤是分子内二硫醚选择性四元环构建和拜尔-维利格氧化。通过 17 个步骤，得到了已知的 (+)-grandisol 合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.861
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (1S,2R)-(+)-1-<(1S)-1-hydroxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy>ethyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutane 、 碘甲烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 生成 O-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1S,2R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclobutyl]ethyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Grandisol from Levoglucosenone.

  摘要：

  (+)-Grandisol 是棉铃象鼻虫（Anthonomus grandis）雄性产生的信息素的一种成分，由左旋葡烯酮合成。合成的关键步骤是分子内二硫醚选择性四元环构建和拜尔-维利格氧化。通过 17 个步骤，得到了已知的 (+)-grandisol 合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.861