2-methyl-3-[2-(pyrimidin-5-yl)ethynyl]-4H-chromen-4-one | 1442644-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-3-[2-(pyrimidin-5-yl)ethynyl]-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-methyl-3-(pyrimidin-5-ylethynyl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1442644-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: VUXRJTRZLKBWTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-[2-(pyrimidin-5-yl)ethynyl]-4H-chromen-4-one 在 四丁基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3-acetyl-2-(pyrimidin-5-ylmethyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  相转移试剂促进独特的3-（1-炔基）色氨酸串联串联开环和闭环反应

  摘要：

  已经开发出相转移试剂促进3-（1-炔基）色酮的串联开环和闭环反应。该过程显着产生官能化的3-酰基-2-取代的色酮。有趣的是，当使用3-（庚-1,6-二炔-1-基）色酮衍生物时，可以通过进一步的分子内4 + 2环化获得新型的四环色酮支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00721

文献信息

• CuBr-catalyzed cascade reaction of 2-substituted-3-(1-alkynyl)chromones to synthesize functionalized 3-acylfurans
  作者：Liping Huang、Feng Hu、Qingdong Ma、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.070

  日期：2013.6

  A highly efficient CuBr-catalyzed domino reaction of 2-substituted-3-(1-alkynyl)chromones to synthesize functionalized 3-acylfurans has been developed. The reaction is mild, environmentally friendly and easily handled without the necessity for dry solvents and inert atmosphere. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.