3,5-dibromo-2-(tert-butyl-NN'-azoxy)-N-nitroaniline | 1384981-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-(tert-butyl-NN'-azoxy)-N-nitroaniline
• CAS: 1384981-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂N₄O₃
• 分子量: 396.038
• InChiKey: BOMLAEVJNGTTLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-(tert-butyl-NN'-azoxy)-N-nitroaniline 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6,8-dibromobenzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Generation of oxodiazonium ions 4. Nitramine O-alkyl derivatives in the synthesis of benzotetrazine-1,3-dioxides

  摘要：

  在强酸（H2SO4、MeSO3H、CF3CO2H）或 BF3-Et2O 的作用下，从 2-（叔丁基-NNO-氮氧）-N-硝基苯胺 O-烷基衍生物中开发出一种合成苯并四嗪-1,3-二氧 化物的新方法。这些反应的机理包括：N=N(O)OR 基团（R=Me，Pri）转变成氧二氮离子（N=N=O）+，后者与邻近的叔丁基-NNO-氮氧基团发生分子内反应，生成四嗪-1,3-二氧化物环。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0312-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-(tert-butyl-NNO-azoxy)aniline 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到3,5-dibromo-2-(tert-butyl-NN'-azoxy)-N-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Generation of oxodiazonium ions 2. Synthesis of benzotetrazine-1,3-dioxides from 2-(tert-butyl-NNO-azoxy)-N-nitroanilines

  摘要：

  开发了一种合成苯并四嗪-1,3-二氧化物的新方法，该方法涉及 2-（叔丁基-NNO-氮氧）-N-硝基苯胺与 Ac2O/H2SO4 系统的反应。这种方法还被用于从 3-硝基氨基-4-苯基呋咱合成 [1,2,5]噁二唑并[3,4-c]噌啉-5-氧化物。这些反应的机理是，硝胺基团的氧原子乙酰化后形成中间体氧二氮离子，然后质子化和离子解离。然后，氧二氮离子与邻近的叔丁基-NNO-氮氧基或苯基发生分子内反应，形成相应的杂环系统。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0310-9