4-(2-乙基丁基)-1-哌嗪甲酸乙酯 | 1013427-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(2-乙基丁基)-1-哌嗪甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-ethylbutyl)-1-piperazinecarboxylate
• CAS: 1013427-44-5
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 242.362
• InChiKey: GWJGTMQZDSOSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-乙基丁基)-1-哌嗪甲酸乙酯 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-(2-ethylbutyl)-1-piperazine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Novel Water-Soluble Sedative-Hypnotic Agents: Isoindolin-1-one Derivatives

  摘要：

  我们开发了以异吲哚啉-1-酮为骨架的新型静脉注射镇静催眠化合物，重点关注其水溶性和体内安全性。我们合成了约 170 种衍生物，并通过给小鼠静脉注射这些化合物评估了它们的催眠效果。一系列 2-苯基-3-[2-(4-甲基-1-哌嗪基)-2-氧代乙基]异吲哚啉-1-酮类似物 3(-)、5(-)、27(-)和 47(-) [JM-1232(-)]显示出强大的镇静催眠活性，且具有良好的水溶性和较宽的安全范围。这 4 种化合物对小鼠的催眠剂量（HD50s）分别为 2.35、1.90、2.17 和 3.12 mg/kg，致死剂量（LD50s）分别为 88.67、64.69、>120 和>120 mg/kg。治疗指数（LD50/HD50）分别为 37.73、34.05、>55.30 和 >38.46。在这些化合物中，47（-）[JM-1232（-）] 被认为是最有可能进行人体临床试验的候选化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1682
• 作为产物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 、 2-乙基溴代丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-(2-乙基丁基)-1-哌嗪甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel Water-Soluble Sedative-Hypnotic Agents: Isoindolin-1-one Derivatives

  摘要：

  我们开发了以异吲哚啉-1-酮为骨架的新型静脉注射镇静催眠化合物，重点关注其水溶性和体内安全性。我们合成了约 170 种衍生物，并通过给小鼠静脉注射这些化合物评估了它们的催眠效果。一系列 2-苯基-3-[2-(4-甲基-1-哌嗪基)-2-氧代乙基]异吲哚啉-1-酮类似物 3(-)、5(-)、27(-)和 47(-) [JM-1232(-)]显示出强大的镇静催眠活性，且具有良好的水溶性和较宽的安全范围。这 4 种化合物对小鼠的催眠剂量（HD50s）分别为 2.35、1.90、2.17 和 3.12 mg/kg，致死剂量（LD50s）分别为 88.67、64.69、>120 和>120 mg/kg。治疗指数（LD50/HD50）分别为 37.73、34.05、>55.30 和 >38.46。在这些化合物中，47（-）[JM-1232（-）] 被认为是最有可能进行人体临床试验的候选化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1682