1-Allyl-6-bromo-1-methyl-1H-naphthalen-2-one | 103145-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Allyl-6-bromo-1-methyl-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 6-bromo-1-methyl-1-prop-2-enylnaphthalen-2-one
• CAS: 103145-67-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: HXOARCFGUCEHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-6-bromo-1-methyl-1H-naphthalen-2-one 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GERAGHTY, NIALL W. A.;MONAGHAN, MICHAEL J.;HANLEY, NOREEN M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 40, 4729-4732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of 1-allyl-naphthalen-2(1H)-ones: A revised mechanism for the formation of benzotricyclo[3.3.1.02,7]nonen-8-ones.
  作者：Niall W.A. Geraghty、Michael J. Monaghan、Noreen M. Hanley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96611-5

  日期：1987.1

  The photochemistry of a series of 1-alkenyl-naphthalen-2(1H)-ones suggests that the formation of benzotricyclo[3.3.1.02,7]nonen-8-ones involves an ambident benzyl radical which gives these products on ring closure at the cyclic carbon; ring closure at the cyclic carbon gives the normal [2+2] enone-olefin cycloaddition products.

  一系列1-烯基-萘-2（1H）-one的光化学表明，苯并三环[3.3.1.0 2,7 ] nonen -8- one的形成涉及一个环比的苄基，这些苄基在闭环时产生这些产物。的环碳; 在环状碳上的闭环得到正常的[2 + 2]烯酮-烯烃环加成产物。
• [3,5]-Sigmatropic shifts in the photochemistry of 1-allyl-naphthalen-2(1H)-ones
  作者：Patrick D. Cunningham、Niall W. A. Geraghty、Noreen M. Hanly、Patrick J. McArdle

  DOI：10.1039/c39850001698

  日期：——

  2a,3,4,8b-tetrahydro-1,4-methanocyclobuta[a]naphthalen-2[1H]-one (2) in the photolysis of 1-methyl-1-(prop-2-enyl)-naphthalen-2(1H)-one (5) is confirmed by X-ray crystallography of the corresponding 7-bromo photoproduct (3), the available evidence does not support the previously made suggestion that this occurs via a [3,5]-sigmatropic shift; an alternative mechanism involving an arene-alkene exciplex

  虽然在1-甲基-1-（丙-2-烯基）的光解中形成了2a，3,4,8b-四氢-1,4-甲基环丁[ a ]萘-2 [1 H ]-一（2）萘-2（1 H）-1 （5）通过相应的7-溴感光产物（3）的X射线晶体学证实，现有证据不支持先前通过[3，3 5]-正相移；提出了涉及芳烃-烯烃激基复合物的替代机制。