S-(+)-1-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone | 4984-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: S-(+)-1-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone；(S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethan-1-one；(2S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 4984-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: PVSFIFPJPUEHPO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137 °C
• 沸点：
  421.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯偶酰 在 water, ethyl acetate extract of Talaromyces flavus 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到S-(+)-1-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  生物催化的苯不对称还原为苯偶姻或氢苯偶姻：pH依赖开关†

  摘要：

  对映纯安息香和氢安息香是各种药物和生物活性化合物的前体。另外，氢安息香素是立体选择性有机合成中的手性配体和助剂的前体。苯甲酸酯的生物催化还原是制备这些分子的直接方法。然而，已知的方法不是选择性的，并且导致形成安息香和氢安息香的混合物，需要昂贵的分离程序。在这里，我们描述了一种酶系统黄褐菌（Talaromyces flavus），在高ee浓度下，苯甲酸转化为苯偶姻或氢苯并苯具有良好的pH依赖性。因此，（S）-安息香是pH 5.0（ee> 99％）时的唯一产物，而在pH 7.0时（S，S）-氢安息香（ee> 99％，dl / meso 97：3）是独家产品。已显示观察到的pH依赖性选择性是由于黄褐藻中存在多种酶，这些酶特异地接受苯甲酰或安息香作为底物，并表现出不同的pH活性。该生物催化剂有效地还原了各种对称和不对称的苯甲醚。而且，纯化了36.4kDa的苯偶姻还原酶，其N末端序列与数据库中任何已

  DOI：

  10.1039/c5cy00158g

文献信息

• Metallophosphites as Umpolung Catalysts:  The Enantioselective Cross Silyl Benzoin Reaction
  作者：Xin Linghu、Justin R. Potnick、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja0496468

  日期：2004.3.1

  metallophosphites as catalysts. As a result, nonenzymatic asymmetric cross silyl benzoin reactions have been achieved, giving optically active silyl ether-protected benzoin adducts. The reaction is general with respect to aryl, alkyl, and heterocyclic substrates with good to excellent yields and good to excellent enantioselectivities.

  使用金属亚磷酸盐作为催化剂已经实现了羰基极性反转（umpolung）。结果，已经实现了非酶促不对称交叉甲硅烷基安息香反应，得到了光学活性甲硅烷基醚保护的安息香加合物。该反应对于芳基、烷基和杂环底物是通用的，具有良好至极好的产率和良好至极好的对映选择性。
• Enantioselective Acyloin Rearrangement of Acyclic Aldehydes Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ion
  作者：Soo Min Cho、Si Yeon Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00314

  日期：2021.2.19

  A catalytic enantioselective acyloin rearrangement of acyclic aldehydes to synthesize highly optically active acyloin derivatives is described. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion catalyst, the reaction provided chiral α-hydroxy aryl ketones in high yield (up to 95%) and enantioselectivity (up to 98% ee). In addition, the enantioselective acyloin rearrangement of α,α-dialkyl-α-siloxy

  描述了无环醛的催化对映体选择性酰基转移酶重排以合成高度旋光的酰基转移酶衍生物。在手性恶唑硼烷鎓离子催化剂的存在下，该反应以高产率（高达95％）和对映选择性（高达98％ee）提供了手性α-羟基芳基酮。另外，α，α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的对映选择性酰基肌醇重排以高产率（高达92％）和良好的对映选择性（高达89％ee）产生手性α-甲硅烷氧基烷基酮。