7β-H, 7α-formyl-1-aza-bicyclo<3.3.0>octan-2-one | 100447-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 7β-H, 7α-formyl-1-aza-bicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: (2S,8R)-5-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizine-2-carbaldehyde
• CAS: 100447-27-6；100447-28-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: HEHQLVDVXGJRNC-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 1-(2-methoxybut-3-enyl)-5-hydroxypyrrolid-2-one 反应 18.0h， 生成 、 7α-H, 7β-formyl-1-aza-bicyclo<3.3.0>octan-2-one 、 7β-H, 7α-formyl-1-aza-bicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thia-acyliminium环化反应：五元环和大环的合成

  摘要：

  通过内酰胺类物种的中间作用，羧甲基内酰胺1b–3b的环化可提供高产的大环化合物4–6。应用于内酰胺21b-25b的类似过程可通过连续的偶氮鎓Cope重排和N-嘧啶闭环得到吡咯烷核苷类化合物26-35。其他结果涉及芳环作为π-亲核试剂的使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96567-6

文献信息

• Thia-acyliminium cyclisations
  作者：J.A.M. Hamersma、P.M.M. Nossin、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96567-6

  日期：1985.1

  by the intermediacy of N-acyliminium species. A similar process applied to lactams 21b–25b affords the pyrrolizidine type compounds 26–35 through consecutive azonium-Cope rearrangement and N-acyliminium ring closure. Additional results are concerned with the use of aromatic rings as π-nucleophiles.

  通过内酰胺类物种的中间作用，羧甲基内酰胺1b–3b的环化可提供高产的大环化合物4–6。应用于内酰胺21b-25b的类似过程可通过连续的偶氮鎓Cope重排和N-嘧啶闭环得到吡咯烷核苷类化合物26-35。其他结果涉及芳环作为π-亲核试剂的使用。