2,2,6,6-tetramethyl-1-(3,3,3-trifluoro-1-(perfluorophenyl)propoxy)piperidine | 1401714-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1-(3,3,3-trifluoro-1-(perfluorophenyl)propoxy)piperidine
• CAS: 1401714-09-7
• 化学式: C₁₈H₂₁F₈NO
• 分子量: 419.358
• InChiKey: HJUAFYUHQHCFTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(3,3,3-trifluoro-1-(perfluorophenyl)propoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过实用方法 确定将三氟甲基自由基加到各种烯烃中的速率常数†

  摘要：

  介绍了一种应用竞争动力学测定三氟甲基自由基加成烯烃的速率常数的简单实用方法。在动力学实验中，通过在TEMPO和π受体存在下用TEMPONa进行SET还原，由市售的高价碘-CF 3试剂（Togni-reagent）原位生成三氟甲基自由基。由TEMPOCF 3和CF 3的相对比例形成加成产物，可轻松确定为19通过F-NMR光谱，可以计算出将三氟甲基自由基加到π-受体上的速率常数。该实用方法还适用于测量CF 3 CF 2自由基加成反应中记录的将其他全氟烷基自由基加成至烯烃的速率常数。

  DOI：

  10.1039/c5ob02210j

文献信息

• Transition-Metal-Free Trifluoromethylaminoxylation of Alkenes
  作者：Yi Li、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201202623

  日期：2012.8.13

  No transition metal! Fluorinated hypervalent‐iodine reagents react with TEMPONa in the presence of an alkene under mild conditions to give the corresponding perfluoroalkylaminoxylation products. These radical addition/trapping reactions occur with high stereoselectivity using commercially available reagents, and the product alkoxyamines are readily transformed into the corresponding alcohols.

  没有过渡金属！在烯烃存在下，氟化的高价碘试剂在温和的条件下与TEMPONa反应，得到相应的全氟烷基氨基木糖基化产物。这些自由基加成/捕集反应使用市售试剂高立体选择性发生，并且该产物烷氧基胺易于转化成相应的醇。