(2S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentene | 464928-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentene
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-2,4-dimethylpent-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 464928-34-5
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: FOPBUYGFADOCHW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentene 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(S)-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of the C₁₅–C₂₃unit of Leptomycin B

  摘要：

  描述了Leptomycin B（LMB）的C₁₅–C₂₃单元的不对称合成。 C₁₅–C₂₃单元的四个立体中心均由一个仅具有一个立体中心的构建块制备而成。 该构建块通过酶转化或从手性试剂出发合成。关键词：Leptomycin，天然产物合成，酶转化，Aldol反应，假单胞菌荧光素酶（PFL）。

  DOI：

  10.1139/v02-070
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-2-甲基-1-丙醇 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of the C₁₅–C₂₃unit of Leptomycin B

  摘要：

  描述了Leptomycin B（LMB）的C₁₅–C₂₃单元的不对称合成。 C₁₅–C₂₃单元的四个立体中心均由一个仅具有一个立体中心的构建块制备而成。 该构建块通过酶转化或从手性试剂出发合成。关键词：Leptomycin，天然产物合成，酶转化，Aldol反应，假单胞菌荧光素酶（PFL）。

  DOI：

  10.1139/v02-070

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of the C₁₅–C₂₃unit of Leptomycin B
  作者：Michael Scheck、Herbert Waldmann

  DOI：10.1139/v02-070

  日期：2002.6.1

  The asymmetric synthesis of the C₁₅–C₂₃unit of Leptomycin B (LMB) is described. All four stereocenters of the C₁₅–C₂₃unit were prepared from one building block exhibiting only one stereocenter. This building block was synthesized via either an enzymatic transformation or starting from a chiral reagent.Key words: Leptomycin, natural product synthesis, enzymatic transformation, Aldol reaction, Pseudomonas fluorescence lipase (PFL).

  描述了Leptomycin B（LMB）的C₁₅–C₂₃单元的不对称合成。 C₁₅–C₂₃单元的四个立体中心均由一个仅具有一个立体中心的构建块制备而成。 该构建块通过酶转化或从手性试剂出发合成。关键词：Leptomycin，天然产物合成，酶转化，Aldol反应，假单胞菌荧光素酶（PFL）。