(5S)-3-bromo-7-(5-fluoro-3-pyridinyl)spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4'-[1,3]thiazol]-2'-amine | 1335505-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (5S)-3-bromo-7-(5-fluoro-3-pyridinyl)spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4'-[1,3]thiazol]-2'-amine
• 英文别名: (S)-3-bromo-7-(5-fluoropyridin-3-yl)-5'H-spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4'-thiazol]-2'-amine；(4S)-3'-bromo-7'-(5-fluoropyridin-3-yl)spiro[5H-1,3-thiazole-4,5'-chromeno[2,3-b]pyridine]-2-amine
• CAS: 1335505-44-6
• 化学式: C₁₉H₁₂BrFN₄OS
• 分子量: 443.299
• InChiKey: MASBWVPDBBXSDQ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-bromo-7-(5-fluoro-3-pyridinyl)spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4'-[1,3]thiazol]-2'-amine 、 potassium carbonate 、 2-(5,6-二氢-2H-吡喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 、 1,4-二氧六环 在 四(三苯基膦)钯 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-3-(5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-7-(5-fluoropyridin-3-yl)-5'H-spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4'-thiazol]-2'-amine
  参考文献：
  名称：

  Spiro-tetracyclic ring compounds as beta-secretase modulators and methods of use

  摘要：

  本发明涉及一类新的化合物，可用于调节β-分泌酶酶活性和治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和其他相关疾病。 在一种实施例中，化合物具有一般式I，其中式I中的A1，A2，A3，A4，A5，A6，R2，R7，X和Y的定义如本文所述。 本发明还包括将这些化合物用于制备药物组合物，用于治疗与β-分泌酶蛋白活性相关的疾病和症状，包括例如阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他与大脑斑块的形成和/或沉积相关和/或由此引起的中枢神经系统疾病。本发明还包括式I的进一步实施例、中间体和制备式I化合物的有用工艺。

  公开号：

  US08883782B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Bromo-7-iodo-5'H-spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4'-thiazol]-2'-amine 、 potassium carbonate 、 5-氟-3-吡啶硼酸 、 1,4-二氧六环 在 四(三苯基膦)钯 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to provide a white solid, (S)-3-bromo-7-(5-fluoropyridin-3-yl)-5′H-spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4′-thiazol]-2′-amine (130 mg, 0.29 mmol, 46%)的产率得到(5S)-3-bromo-7-(5-fluoro-3-pyridinyl)spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4'-[1,3]thiazol]-2'-amine
  参考文献：
  名称：

  Spiro-tetracyclic ring compounds as beta-secretase modulators and methods of use

  摘要：

  本发明涉及一类新的化合物，可用于调节β-分泌酶酶活性和治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和其他相关疾病。 在一种实施例中，化合物具有一般式I，其中式I中的A1，A2，A3，A4，A5，A6，R2，R7，X和Y的定义如本文所述。 本发明还包括将这些化合物用于制备药物组合物，用于治疗与β-分泌酶蛋白活性相关的疾病和症状，包括例如阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他与大脑斑块的形成和/或沉积相关和/或由此引起的中枢神经系统疾病。本发明还包括式I的进一步实施例、中间体和制备式I化合物的有用工艺。

  公开号：

  US08883782B2

文献信息

• SPIRO-TETRACYCLIC RING COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：CHENG Yuan

  公开号：US20110251190A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and other related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , R 2 , R 7 , X and Y of Formula I are defined herein. The invention also includes use of these compounds in pharmaceutical compositions for treatment, prophylactic or therapeutic, of disorders and conditions related to the activity of beta-secretase protein. Such disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairment, schizophrenia and other central nervous system conditions related to and/or caused by the formation and/or deposition of plaque on the brain. The invention also comprises further embodiments of Formula I, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一类新的化合物，可用于调节β-分泌酶酶活性和治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和其他相关疾病。在一种实施例中，所述化合物具有一般的I式，其中I式中的A1，A2，A3，A4，A5，A6，R2，R7，X和Y已在此定义。本发明还包括使用这些化合物于制备药物组合物，用于治疗与β-分泌酶蛋白活性相关的疾病和症状，包括例如阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他与大脑斑块形成和/或沉积相关和/或由此引起的中枢神经系统疾病。本发明还包括I式的进一步实施例、中间体和制备I式化合物的有用工艺。
• US8883782B2
  申请人：——

  公开号：US8883782B2

  公开（公告）日：2014-11-11