1,4-di(naphthalen-1-yl)piperazine-2,5-dione | 875654-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-di(naphthalen-1-yl)piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1,4-di-[1]naphthyl-piperazine-2,5-dione；1,4-Di-[1]naphthyl-piperazin-2,5-dion；1,4-Di(1-naphthyl)-2,5-piperazinedione；1,4-dinaphthalen-1-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 875654-86-7
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: ZUXLUJAYEWYCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(naphthalen-1-yl)piperazine-2,5-dione 、 苯甲酸 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene appended 2,5-diketopiperazine towards fluorometric response of dihydrogenphosphate

  摘要：

  通过两个步骤合成了萘基 2,5-二酮哌嗪 1，产量适中。该化合物在固态下显示出水模板化氢键组装，在溶液中表现出独特的氢键介导发射特性。在含有 0.1% DMSO 的 CHCl3 溶液中，当存在大量过量的磷酸二氢根阴离子和不同链长的脂肪族二羧酸时，1 的单体发射会被明显淬灭，随后会出现一个中等强度、波长较高的新的准分子峰。在 H2PO4 的存在下出现中等强度的准分子发射，使其有别于本研究中的其他客体。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9808-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-1-基氨基)乙酸 在 异戊醇钠 作用下， 生成 1,4-di(naphthalen-1-yl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Bischoff; Hausdoerfer, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Piperazinediones Using Potassium Iodide Catalysis in Aqueous Media
  作者：Yong-Hong Wen、Xiao-Na Chen、Hui-Ling Wen、Xiao-Fang Tang

  DOI：10.2174/157017811799304098

  日期：2011.12.1

  A simple and efficient synthetic approach to 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones was developed. A series of symmetrical 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones was prepared from chloroacetamides using potassium iodide catalysis in acetone/water. The structures of two products were confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis.

  研究人员开发了一种简单高效的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮的合成方法。在丙酮/水中使用碘化钾催化，从氯乙酰胺制备了一系列对称的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮。通过单晶 X 射线衍射分析证实了两种产品的结构。
• Abenius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 40, p. 431
  作者：Abenius

  DOI：——

  日期：——
• Bischoff; Hausdoerfer, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1998
  作者：Bischoff、Hausdoerfer

  DOI：——

  日期：——
• Bischoff; Hausdoerfer, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2288
  作者：Bischoff、Hausdoerfer

  DOI：——

  日期：——
• Naphthalene appended 2,5-diketopiperazine towards fluorometric response of dihydrogenphosphate
  作者：Kumaresh Ghosh、Tanushree Sen

  DOI：10.1007/s10847-010-9808-2

  日期：2010.12

  Naphthalene-based 2,5-diketopiperazine 1 has been synthesized in two steps with moderate yield. The compound shows water templated hydrogen bonded assemblies in the solid state and exhibits unique hydrogen bond mediated emission properties in solution. The monomer emission of 1 in CHCl3 containing 0.1% DMSO is significantly quenched in the presence of large excess of dihydrogenphosphate anion and aliphatic dicarboxylic acids of different chain lengths followed by the appearance of a new peak of moderate intensity at higher wavelength for excimer. The appearance of excimer emission of moderate intensity in presence of H2PO4 − distinguishes it from other guests in the present study.

  通过两个步骤合成了萘基 2,5-二酮哌嗪 1，产量适中。该化合物在固态下显示出水模板化氢键组装，在溶液中表现出独特的氢键介导发射特性。在含有 0.1% DMSO 的 CHCl3 溶液中，当存在大量过量的磷酸二氢根阴离子和不同链长的脂肪族二羧酸时，1 的单体发射会被明显淬灭，随后会出现一个中等强度、波长较高的新的准分子峰。在 H2PO4 的存在下出现中等强度的准分子发射，使其有别于本研究中的其他客体。