(R)-4-oxtyl-1,3-dioxolan-2-one | 163958-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-oxtyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-octyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 163958-99-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: XODUKNUDFZMDRF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-oxtyl-1,3-dioxolan-2-one 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-1-Azido-decan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯1,2-氨基醇的实用途径

  摘要：

  通过活化作为环状碳酸酯的二醇，将碳酸酯的叠氮化物打开以及将所得的叠氮醇氢化来从相应的二醇合成一系列对映体纯的氨基醇。描述了影响碳酸盐的叠氮化物开口的因素，简单的后处理程序以及大规模合成（1R，2S）-（-）-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00534-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-癸二醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-oxtyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯酶水解制备光学活性二醇衍生物

  摘要：

  公开了一种用于制备光学活性 1,2- 和 1,3- 二醇衍生物的简单酶促方法。在酶的筛选中，外消旋 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) 被猪胰腺脂肪酶 (PPL) 对映选择性水解，得到具有旋光活性的 (R)-1a 和(S)-4-(苄氧基)丁烷-1,2-二醇(2a)。向反应体系中加入 10% i-Pr2O 显着提高了反应活性，以 31% 的产率提供了光学纯的 (R)-1a。PPL 还催化了几种具有高对映选择性的五元环状碳酸酯的水解。值得注意的是，取代基碳数的增加反映了对映选择性的急剧增加。另一方面，六元和七元环状碳酸酯的水解也由 PPL 催化。特别是，六元底物的反应以对映选择性进行。该反应提供了光学活性的 1,3-二醇衍生物，其无法通过迄今为止已知的方法直接制备......

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2977

文献信息

• Bimetallic scorpionate-based helical organoaluminum complexes for efficient carbon dioxide fixation into a variety of cyclic carbonates
  作者：Marta Navarro、Luis F. Sánchez-Barba、Andrés Garcés、Juan Fernández-Baeza、Israel Fernández、Agustín Lara-Sánchez、Ana M. Rodríguez

  DOI：10.1039/d0cy00593b

  日期：——

  preferential arrangement of the ancillary scorpionates in the bimetallic complexes and rationalized the proposed reaction mechanism. Bimetallic complexes were investigated as catalysts in combination with halides for the cycloaddition reaction of CO2 with a wide range of epoxides for cyclic carbonate formation. These studies led to the development of a sustainable, inexpensive, efficient and selective bicomponent

  可以通过加热初步的双核加合物或通过直接加热2当量的配体配体来获得新的双金属螺旋铝配合物。的AlR 3。X射线衍射分析证实了配体中的高配位通用性和配合物中存在螺旋手性。DFT计算证实了双金属配合物中辅助蝎子的优先排列，并合理化了所提出的反应机理。研究了双金属配合物作为催化剂与卤化物结合用于CO 2的环加成反应与多种环氧化物形成环状碳酸酯。这些研究导致了可持续，廉价，高效和选择性的双组分系统的开发，该系统具有非常广泛的底物范围，包括内部的和具有挑战性的生物基三取代萜烯衍生的底物，在温和条件下可实现高反式环氧丙烷的转化率（79％转化温度为70°C，10 bar CO 2，1 mol％，66 h）
• Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of cyclic carbonates
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Seiji Fuwa、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01300-7

  日期：1995.9

  The enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of cyclic carbonates is disclosed. Racemic 4-(2-benzyloxy)ethyl-1,3-dioxolan-2-one (1a) was enantioselectively hydrolyzed by porcine pancreas lipase (PPL) to give optically active (R)-1a and (S)-4-benzyloxybutane-1,2-diol (2a). PPL also catalyzed the hydrolysis of seveal five-membered cyclic carbonates with high enatioselectivity.

  公开了酶介导的环状碳酸酯的对映选择性水解。外消旋4-（2-苄氧基）乙基-1,3-二氧戊环-2-酮（1a）被猪胰腺脂肪酶（PPL）对映体水解，得到旋光的（R）-1a和（S）-4-苄氧基丁烷- 1,2-二醇（2a）。PPL还以高对映选择性催化了数个五元环状碳酸酯的水解。