(S)-3,4-dimethyl-1-pentyne | 40824-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (S)-3,4-dimethyl-1-pentyne
• 英文别名: (S)-3,4-dimethyl-pent-1-yne；(3S)-3,4-dimethylpent-1-yne
• CAS: 40824-41-7
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: JDQKSTIAVKXRSK-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  77.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dimethyl-1-pentyne 生成 (S)-3,4-dimethyl-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  关于有机金属化合物对功能性底物的反应性：IV。脂肪族1-炔与三异丁基铝的反应：取决于炔属底物的结构

  摘要：

  已经研究了三异丁基铝与在3-碳原子上具有不同结构的烷基的脂族1-炔之间的反应。在室温下，在没有溶剂的情况下，水解后会分离出对应于金属化，还原和碳酰化过程的产物。此类反应的程度，特别是碳氨化的区域特异性取决于所采用的实验条件以及与所用1-炔烃的结构相关的空间因素。基于这些结果以及当使用（+）（S -3,4-二甲基-1-戊炔）时反应的完全立体特异性，讨论了可能的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83364-1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,4-dimethyl-1,2-pentadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙二醇二乙醚 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-3,4-dimethyl-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Stoichiometric cyclotrimerisation of chiral alkynes at a ruthenium centre: preparation of optically active (η6-arene)(η4-cycloocta-1,5-diene)ruthenium(0) complexes

  摘要：

  The chiral alkynes (S)-MeCH(R)-C drop CH. 2 (R = Et, 3-methyl-1-pentyne, a; 'Pr, 3,4-dimethyl-1-pentyne, b;'Bu, 3,4,4-trimethyl-1-pentyne, c), containing a stereogenic centre in alpha position to the triple bond, react at room temperature with the complex Ru(eta (6)-naphthalene)(eta (4)-COD). 1. to give the corresponding optically active complexes Ru (eta (6)-(S)-1, 3, 5-C6H3[CH(Me)R](3)} (eta (4)-COD), 6, and Ru(eta (6)-(S)-1,2,4-C6H3[CH(Me)R](3)}(eta (4)-COD), 7. the eta (6)-1.3.5-arene regioisomer being the prevalent product. With (S)-2a, a mixture of 6a and 7a (6a/7a = 90:10) is obtained and, with the more sterically demanding alkynes (S)-2b and (S)-2c, the regioselectivity to the corresponding complexes 6b and 6c is almost complete. This synthetic procedure does not involve the stereogenic centres on the alkynes and it proceeds with complete stereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00881-0

文献信息

• BROWN, HERBERT C.;MAHINDROO, VERINDER K.;BHAT, N. G.;SINGARAM, BAKTHAN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1500-1505
  作者：BROWN, HERBERT C.、MAHINDROO, VERINDER K.、BHAT, N. G.、SINGARAM, BAKTHAN

  DOI：——

  日期：——