α-Deuterostilben | 35684-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-Deuterostilben
• 英文别名: 1-deuterio-1,2-diphenyl-ethene；(1-deuterio-2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 35684-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 181.241
• InChiKey: PJANXHGTPQOBST-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 硼烷铵络合物 、 氘代甲醇 、 2-ditert-butylphosphanyl-N-(2-ditert-butylphosphanylethyl)ethanamine;dichlorocobalt 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到α-Deuterostilben
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化炔烃转移氢化：Z-和E-烯烃的立体发散合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种新型的钴催化的炔烃立体发散转移氢化反应生成 Z-和 E-烯烃。基于合理的催化剂设计实现有效的选择性控制。此外，这种温和的系统允许使用低至 0.2 mol% 的催化剂负载量以良好的产率对带有广泛官能团的炔烃进行转移氢化。该程序的普遍适用性通过合成 50 多种具有良好化学和立体选择性的烯烃而突出。初步机理研究表明，E-烯烃产物是通过连续炔烃氢化得到 Z-烯烃中间体，然后是 Z 到 E 烯烃异构化过程产生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04271

文献信息

• Enantioselective Twofold C−H Annulation of Formamides and Alkynes without Built‐in Chelating Groups
  作者：Hao Chen、Yin‐Xia Wang、Yu‐Xin Luan、Mengchun Ye

  DOI：10.1002/anie.202001267

  日期：2020.6.8

  Twofold C−H annulation of readily available formamides and alkynes without built‐in chelating groups was achieved. Ni−Al bimetallic catalysis enabled by a bulky BINOL‐derived chiral secondary phosphine oxide (SPO) ligand proved to be critical for high reactivity and high selectivity. This reaction uses readily available formamides as starting materials and provides a concise synthetic pathway to a

  在没有内置螯合基团的情况下，可轻松获得的甲酰胺和炔烃实现了两次CH环化。事实证明，由庞大的BINOL衍生的手性仲氧化膦（SPO）配体实现的Ni-Al双金属催化对于高反应性和高选择性至关重要。该反应使用现成的甲酰胺作为起始原料，并为40-98％的收率和93-99％ee的广泛的手性二茂铁提供了一条简明的合成途径。
• Switching the Reactivity of the Nickel-Catalyzed Reaction of 2-Pyridones with Alkynes: Easy Access to Polyaryl/Polyalkyl Quinolinones
  作者：Namrata Prusty、Smruti Ranjan Mohanty、Shyam Kumar Banjare、Tanmayee Nanda、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02021

  日期：2022.8.26

  with alkynes has been achieved. A change in the reaction pathway was achieved by tuning the reaction conditions and incorporating a directing group. A wide variety of substrates and alkynes are amenable to this transformation. The key to success for this transformation is the use of sodium iodide as an additive. More importantly, we detected the five-membered metallacycle intermediate through HRMS

  已经实现了 Ni 催化的 C6，然后是 C5 级联 C-H 活化/2-吡啶酮与炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。通过调整反应条件和引入导向基团，实现了反应途径的改变。各种各样的底物和炔烃都适合这种转变。这种转变成功的关键是使用碘化钠作为添加剂。更重要的是，我们通过 HRMS 检测到五元金属环中间体，其中碘化物与金属连接。