6-amino-2-methyl-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,7-dicarbonitrile | 83049-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-amino-2-methyl-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,7-dicarbonitrile
• 英文别名: 6-amino-2-methyl-8-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-5,7-dicarbonitrile
• CAS: 83049-56-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄
• 分子量: 288.352
• InChiKey: JQLASRYODVZRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2-methyl-8-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-isoquinoline-5,7,7-tricarbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.04h， 以88%的产率得到6-amino-2-methyl-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过假四组分反应轻松融合一类新的邻氨基甲腈和二氰基苯胺

  摘要：

  1-甲基哌啶-4-酮及其硫和氧类似物通过超声辐射和少量的吡咯烷进行2倍丙二腈和各种醛的单独的假四组分反应。结果，在辐射的1–2分钟内有效地在混合物中形成了邻氨基甲腈产物。或者，反应物的相同混合物将导致直接产生高产率的双氰基苯胺，双氰胺是从相应的邻氨基甲腈开始也可以逐步获得的一组产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.023

文献信息

• Andresen, Ole Riis; Pedersen, Erik B., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1467 - 1471
  作者：Andresen, Ole Riis、Pedersen, Erik B.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of 6-Amino-8-aryl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,7-dicarbonitrile Under Solvent-Free Conditions
  作者：Liangce Rong、Lijiu Gao、Hongxia Han、Hong Jiang、Yisi Dai、Shujiang Tu

  DOI：10.1080/00397910902965970

  日期：2009.12.30

  A series of 6-amino-8-aryl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,7-dicarbonitriles were prepared in good yields under solvent-free conditions by multicomponent reactions of aromatic aldehyde, malononitrile, and 1-methylpiperidin-4-one in the presence of sodium hydroxide (NaOH). The structures of the products were characterized by infrared, 1H NMR spectra, elemental analysis, and high-resolution mass spectrometery (HRMS).
• ANDRESEN, O. R.;PEDERSEN, E. B., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 8, 1467-1471
  作者：ANDRESEN, O. R.、PEDERSEN, E. B.

  DOI：——

  日期：——
• Facile one-pot synthesis of novel ortho-aminocarbonitriles and dicyanoanilines fused to heterocycles via pseudo four-component reactions
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Ladan Pourabdi、M. Saeed Abaee、Hamed Jami、Masoud Dini、Mohammad R. Halvagar

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.023

  日期：2016.3

  1-Methylpiperidin-4-one and its sulfur and oxygen analogues undergo individual facile pseudo four-component reactions with two folds of malononitrile and various aldehydes by using ultrasonic irradiation and deficient quantities of pyrrolidine. As a consequence, ortho-aminocarbonitrile products are formed efficiently in the mixture within 1–2 min of irradiation. Alternatively, the same mixtures of

  1-甲基哌啶-4-酮及其硫和氧类似物通过超声辐射和少量的吡咯烷进行2倍丙二腈和各种醛的单独的假四组分反应。结果，在辐射的1–2分钟内有效地在混合物中形成了邻氨基甲腈产物。或者，反应物的相同混合物将导致直接产生高产率的双氰基苯胺，双氰胺是从相应的邻氨基甲腈开始也可以逐步获得的一组产物。