Methyl 2-(1-methylpiperidin-4-ylidene)propanoate | 97387-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Methyl 2-(1-methylpiperidin-4-ylidene)propanoate
• 英文别名: methyl 2-(1-methylpiperidin-4-ylidene)propanoate
• CAS: 97387-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: FZURQDYSPNSGRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(1-methylpiperidin-4-ylidene)propanoate 在 氢氧化钾 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 溴 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {2-[2-(1-Methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-propenylideneamino]-phenyl}-propynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮亚胺的分子内狄尔斯-阿尔德环加成。咔唑和吡啶咔唑生物碱的趋同途径

  摘要：

  炔属乙烯基酮亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应是咔唑高度收敛合成的关键步骤。从N-甲基哌啶酮分离的五个步骤中，已完成了N-甲基-四氢玫瑰树碱的简便合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98574-5
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 methyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到Methyl 2-(1-methylpiperidin-4-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮亚胺的分子内狄尔斯-阿尔德环加成。咔唑和吡啶咔唑生物碱的趋同途径

  摘要：

  炔属乙烯基酮亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应是咔唑高度收敛合成的关键步骤。从N-甲基哌啶酮分离的五个步骤中，已完成了N-甲基-四氢玫瑰树碱的简便合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98574-5

文献信息

• Intramolecular diels-alder cycloadditions of vinylketenimines. A convergent route to carbazoles and pyridocarbazole alkaloids
  作者：Edmond Differding、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98574-5

  日期：1985.1

  The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of acetylenic vinylketenimines is the key step of a highly convergent synthesis of carbazoles. A facile synthesis of N-methyl-tetrahydroellipticine has been completed in five isolated steps from N-methyl piperidone.

  炔属乙烯基酮亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应是咔唑高度收敛合成的关键步骤。从N-甲基哌啶酮分离的五个步骤中，已完成了N-甲基-四氢玫瑰树碱的简便合成。