Methyl rac-β-1,4,10-trihydroxy-5-methoxy-2-naphthalenebutyrate | 167959-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl rac-β-1,4,10-trihydroxy-5-methoxy-2-naphthalenebutyrate
• 英文别名: methyl rac-4-(1,4-dihydroxy-5-methoxy-2-naphthyl)-3-hydroxybutyrate；Methyl 4-(1,4-dihydroxy-5-methoxynaphthalen-2-yl)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 167959-35-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: BLZCYHSWPIUHPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl rac-β-1,4,10-trihydroxy-5-methoxy-2-naphthalenebutyrate 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Methyl rac-trans-9-methoxy-5,10-dioxo-1-propyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation

  摘要：

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3482
• 作为产物：
  描述：

  Methyl rac-2,3-dihydro-5,6-dimethoxynaphtho<1,2-b>furan-2-acetate 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Methyl rac-β-1,4,10-trihydroxy-5-methoxy-2-naphthalenebutyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation

  摘要：

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3482

文献信息

• Coccidiostatic Agents: Synthesis of some Analogs of (±)-Frenolicin B
  作者：Thierry Masquelin、Urs Hengartner、Jacques Streith

  DOI：10.1055/s-1995-3992

  日期：1995.7

  Starting from juglone derivative 5, a series of frenolicin B analogs 15 (R1 = R2 = Me), 19a (R1 = H, R2 = Ph), and 19b (R1 = Ph, R2 = H) were obtained via the key β-hydroxy ester intermediate 10 in a twelve step synthesis.

  从丁香酮衍生物 5 开始，通过关键的δ-羟基酯中间体 10，以十二步合成法获得了一系列枸橘苷 B 类似物 15（R1 = R2 = Me）、19a（R1 = H，R2 = Ph）和 19b（R1 = Ph，R2 = H）。
• Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation
  作者：Pierre Contant、Martin Haess、Johann Riegl、Michelangelo Scalone、Mike Visnick

  DOI：10.1055/s-1999-3482

  日期：1999.5

  A synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic (±)-frenolicin B[(±)-1] is described. Key step is the intramolecular palladium-catalyzed aryloxycarbonylation of the 2-allyl-1-naphthol derivatives 8a,b to give the tricyclic λ-lactones 6a,b. Only the former (6a) is converted successfully into (±)-deoxyfrenolicin, the immediate precursor of (±)-1.

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。