(-)-[(1S,4R)-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)cyclobut-2-enyl]methanol | 446840-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-[(1S,4R)-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)cyclobut-2-enyl]methanol
• 英文别名: ((1S,4R)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclobut-2-en-1-yl)methanol；[(1S,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclobut-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 446840-30-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: JTSTXGFDJIKCEG-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[(1S,4R)-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)cyclobut-2-enyl]methanol 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-[[(1S,4R)-4-(hydroxymethyl)cyclobut-2-en-1-yl]methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A short route to new cyclobutene nucleoside analogues

  摘要：

  Nucleoside analogues (+)-4a and (+)-4b were obtained in non-racemic form by a short and efficient way. The key step was a Mitsunobu reaction of alcohol (-)-8 with adenine or protected thymine. The title products were obtained after deprotection steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00323-x
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-cyclobutenyl]methyl acetate 在 咪唑 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-[(1S,4R)-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)cyclobut-2-enyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并环丁烷核苷类似物的合成

  摘要：

  据报道合成了三唑并环丁烷核苷类似物。这些分子是通过短而有效的序列获得的，该序列包括在关键步骤中通过顺式羟基化之后的叠氮化物-炔烃环加成环。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10270

文献信息

• The preparation and electrocyclic ring-opening of cyclobutenes: Stereocontrolled approaches to substituted conjugated dienes and trienes
  作者：Falmai Binns、Roy Hayes、Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace、Christopher J. Wallis

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00039-7

  日期：1996.3

  Thermal electrocyclic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alkadienals exclusively, and the process is exploited in transforming cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 1 into a variety of naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates. Desymmetrisation of 1 with Pseudomonas fluorescens lipase gives access to both enantiomers of 3-oxabicyclo[3

  4-烷基-2-环丁烯-1-碳醛在低温下发生热电开环，仅生成（2 Z，4 E）-链二烯醛，该方法用于顺式-3-环丁烯-1，2的转化。-二甲醇1转化为各种天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯。的去对称1与荧光假单胞菌的脂肪酶可以访问-3-氧杂二环[3.2.0]庚-6-烯-2-酮的两种对映体4，用于立体控制路由使用至6-含氧（2 Ž，4 ë）-alkadienals 。
• Use of cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol in stereoselective routes to some naturally occurring conjugated dienes and trienes
  作者：Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Christopher J. Wallis、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73742-7

  日期：1993.9

  Thermal electronic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alka-2,4-dienals exclusively, and this process is exploited en route to various isomeric naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates from a single precursor, cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 4.

  的4-烷基-2-环丁烯-1- carbaldehydes热电子开环发生在低温下，得到（2- Ž，4 ê）-alka -2,4- dienals排他地，并且这个过程被利用途中至各种同分异构天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯，来自单个前体，顺式-3-环丁烯-1,2-二甲醇4。
• Total Synthesis of Isoxeniolide A**
  作者：Leo Betschart、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.202315423

  日期：2024.2.26

  The total synthesis of the xenicane-type marine natural product isoxeniolide A has been accomplished through a ring-opening/ring-closing metathesis sequence and an intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction to forge the nine-membered ring as the key enabling steps. The NHK cyclization was highly diastereoselective and provided the oxabicyclo[7.4.0]tridecene core of isoxeniolide A as a single

  Xenicane型海洋天然产物isoxeniolide A的全合成是通过开环/闭环复分解序列和分子内Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK)反应来完成的，以形成九元环作为关键脚步。 NHK 环化具有高度非对映选择性，并提供了异辛内酯 A 的氧杂双环[7.4.0]十三碳烯核心作为单一立体异构体。