(E)-1-methyl-3-(thiophen-2-ylmethylene)piperidin-4-one | 1427180-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-(thiophen-2-ylmethylene)piperidin-4-one
• 英文别名: (3E)-1-methyl-3-(thiophen-2-ylmethylidene)piperidin-4-one
• CAS: 1427180-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: RZQXXCNYOPTWTQ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 N-甲基-4-哌啶酮 在 四氢吡咯 作用下， 反应 0.03h， 以89%的产率得到(E)-1-methyl-3-(thiophen-2-ylmethylene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  超声条件下绿色合成环己酮类似物的不对称双亚芳基衍生物

  摘要：

  摘要开发了一种用于合成两个环己酮类似物的不对称双亚芳基衍生物的新方法。在温和的超声/有机催化条件下，第一醛与酮反应生成单亚芳基中间体，随后在向反应混合物中添加NaOH / MeOH时，其与第二醛缩合。两种冷凝都在一个锅中进行，并且在相对短的时间段内获得了高产率的相应产物。结果表明，该方法也可用于合成单亚芳基对应物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1498-5

文献信息

• Pyrrolidine-Mediated Direct Preparation of (E)-Monoarylidene Derivatives of Homo- and Heterocyclic Ketones with Various Aldehydes
  作者：Xin Gu、Xiaoyan Wang、Fengtian Wang、Hongbao Sun、Jie Liu、Yongmei Xie、Mingli Xiang

  DOI：10.3390/molecules19021976

  日期：——

  An efficient method for the facile synthesis of (E)-monoarylidene derivatives of homo- and heterocyclic ketones with various aldehydes in the presence of a pyrrolidine organocatalyst has been achieved. A range of α,β-unsaturated ketones were obtained in moderate to high yields (up to 99%). Unlike the Claisen-Schmidt condensation process, the formation of undesired bisarylidene byproducts is not observed. The possible reaction mechanism suggests that the reaction proceeds via a Mannich-elimination sequence.

  在吡咯烷有机催化剂的作用下，实现了一种高效的方法，可以方便地合成同环酮和杂环酮与各种醛的 (E)- 单芳基衍生物。一系列 α、β-不饱和酮以中等至高产率（高达 99%）获得。与 Claisen-Schmidt 缩合过程不同的是，没有观察到不需要的双亚芳基副产物的形成。可能的反应机理表明，反应是通过曼尼希-消除顺序进行的。
• Ultrasound mediation for efficient synthesis of monoarylidene derivatives of homo- and heterocyclic ketones
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Mehdieh Samianifard、Akram Shamloo、Masoomeh Padyab、A. Wahid Mesbah、Klaus Harms

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.11.004

  日期：2013.5

  high yield synthesis of monoarylidene derivatives of cyclic systems directly from the reaction of ketone with various aldehydes under solvent-free conditions. Reactions took place rapidly in the presence of catalytic amounts of pyrrolidine, while no significant formation of the undesired bis by-products was observed. Moreover, the procedure was applicable to both homo- and heterocyclic ketones.

  超声辐射直接从酮与各种醛在无溶剂条件下的反应中直接有效地用于高产率合成环状系统的单亚芳基衍生物。在催化量的吡咯烷存在下，反应迅速进行，而未观察到明显形成不希望的双副产物。而且，该方法适用于均和杂环酮。
• Green synthesis of dissymmetric bisarylidene derivatives of cyclohexanone analogues under ultrasonic conditions
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Leila Afshinpoor、Fatemeh Karimi、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1007/s13738-018-1498-5

  日期：2019.2

  AbstractA new procedure is developed for the synthesis of dissymmetric bisarylidene derivatives of two cyclohexanone analogues. Under mild ultrasonic/organocatalytic conditions, the first aldehyde reacts with the ketone to give the monoarylidene intermediate which subsequently condenses with the second aldehyde upon addition of NaOH/MeOH to the reaction mixture. Both condensations proceed in one pot

  摘要开发了一种用于合成两个环己酮类似物的不对称双亚芳基衍生物的新方法。在温和的超声/有机催化条件下，第一醛与酮反应生成单亚芳基中间体，随后在向反应混合物中添加NaOH / MeOH时，其与第二醛缩合。两种冷凝都在一个锅中进行，并且在相对短的时间段内获得了高产率的相应产物。结果表明，该方法也可用于合成单亚芳基对应物。 图形概要