2',5'-dihydrospiro | 31934-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 2',5'-dihydrospiro
• 英文别名: spiro[4H-thiadiazole-5,2'-adamantane]
• CAS: 31934-34-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• 分子量: 208.327
• InChiKey: XFIZMSIGJQOXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dihydrospiro 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUISGEN, R.;MLOSTON, G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 8, 1049-1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-2-硫酮 、 重氮甲烷 生成 2',5'-dihydrospiro
  参考文献：
  名称：

  HUISGEN, R.;MLOSTON, G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 8, 1049-1052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal cycloaddition reactions of thiocarbonyl compounds. Part 2. 1,3-dipolar cycloaddition reactions of adamantanethione with nitrile oxides, nitrilimines, and diazoalkanes
  作者：Tomonori Katada、Shoji Eguchi、Tadashi Sasaki

  DOI：10.1039/p19840002641

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of adamantanethione (1) with nitrile oxides, nitrilimines, and diazoalkanes occurred smoothly to afford regioselective cycloadducts, adamantane-2-spiro-5′-(1′4′,2′-oxathiazolines)(4a–f), adamantane-2-spiro-2′-(1′,3′,4′-thiadiazolines)(11a–d), and (21b), respectively in high yields. These results are discussed on the basis of FMO and steric effects.

  1,3-偶氮金刚烷硫酮（1）与一氧化二氮，亚硝胺和重氮烷烃的偶合环加成反应顺利进行，从而提供区域选择性环加成物，金刚烷-2-螺基-5'-（1'4'，2'-氧杂唑啉）（4a – f），金刚烷-2-螺-2'-（1'，3'，4'-噻二唑啉）（11a – d）和（21b）分别以高收率生产。在FMO和空间效应的基础上讨论了这些结果。
• Mloston, Grzegorz; Romanski, Jaroslaw; Schmidt, Christiane, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 12, p. 2527 - 2530
  作者：Mloston, Grzegorz、Romanski, Jaroslaw、Schmidt, Christiane、Reisenauer, Hans Peter、Maier, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Adamantanethione and diazomethane; A re-examination
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98509-5

  日期：1985.1
• Huisgen; Mloston, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 4, p. 635 - 644
  作者：Huisgen、Mloston

  DOI：——

  日期：——
• KATADA, TOMONORI;EGUCHI, SHOJI;SASAKI, TADASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2641-2647
  作者：KATADA, TOMONORI、EGUCHI, SHOJI、SASAKI, TADASHI

  DOI：——

  日期：——