| 180057-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• CAS: 180057-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₇ClINO
• 分子量: 389.664
• InChiKey: YJUQNCUKCLLDHC-DGAVXFQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的新型苯托烷衍生物的合成和胺转运体亲和力。

  摘要：

  从可卡因合成了一系列新颖的含氟烷基的托烷衍生物（6-8、10-14、17和18）。在竞争性放射性配体结合测定法中对脑5-羟色胺（5-HT），多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（SERT，DAT和NET）有选择性，对新型化合物的亲和力和选择性进行了评估。降冰片烷-氟代烷基酯（7、10、11）对SERT最有效（K（i）：分别为0.18、0.24和0.30 nM）。甲苯磺酸酯17和18，合成为[（18）F]标记的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的前体，也显示出对DAT的高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.049
• 作为产物：
  描述：

  RTI 102 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二聚苯基托烷的扩展研究

  摘要：

  制备了一系列由二氯或4-碘，4-碘或4-（3-噻吩基）-苯基托烷的两个分子组成的二聚苯基托烷，这些分子在二羧酸或羧基之间通过二胺或二醇连接剂连接在一起。所用的二胺是各种直链，环状和芳族二胺，而二醇束缚的化合物是通过“点击”化学制备的，并且在连接基中包含三唑。测试了新化合物与hDAT，hSERT和hNET的结合。发现具有芳族连接基的酰胺连接的氯苯基托烷是有效的和选择性的DAT抑制剂，具有最佳的K ihDAT的值为6 nM。酯连接的卤代苯基托烷更有效，但在抑制单胺转运蛋白结合方面几乎没有选择性。在所研究的化合物中，在环烷烃部分之间的10个原子的酯连接基团具有最高的亲和力。制备了一种单体苯基托烷用于比较，发现其对SERT和NET的效价低于二聚体，但对DAT的活性仍然很高。通常发现二聚噻吩苯基苯环烷是相对较差的单胺转运蛋白粘合剂，但是与母体单体相比，选择的二聚氯苯基苯环烷可以实现高达45倍的亲和力

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.007

文献信息

• Cocaine and 3.beta.-(4'-Substituted phenyl)tropane-2.beta.-carboxylic Acid Ester and Amide Analogs. New High-Affinity and Selective Compounds for the Dopamine Transporter
  作者：F. Ivy Carroll、Pravin Kotian、Ali Dehghani、Jeffrey L. Gray、Michael A. Kuzemko、Karol A. Parham、Philip Abraham、Anita H. Lewin、John W. Boja、Michael J. Kuhar

  DOI：10.1021/jm00002a020

  日期：1995.1

  2 beta-carboxylic acid are highly potent and highly selective for the DA transporter. The isopropyl esters of 3 beta-(4'-chlorophenyl)- and 3 beta-(4'-iodophenyl)tropane-2 beta-carboxylic acid also possess high DA affinity and show significant DA transporter selectivity. Similarly, the phenyl and isopropyl ester analogues of cocaine are much more selective for the DA transporter than cocaine. Tertiary

  制备了几种可卡因的2-β-羧酸酯和酰胺类似物以及3-β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸的酰胺类似物。确定了这些化合物以及一些先前制备的类似物在多巴胺（DA），去甲肾上腺素（NE）和血清素（5-HT）转运蛋白上的结合亲和力。3β-（4'-甲基苯基）-和3β-（4'-氯苯基）托烷-2β-羧酸的苯基酯对DA转运蛋白具有很高的效力和选择性。3β-（4'-氯苯基）-和3β-（4'-碘苯基）托烷-2β-羧酸的异丙酯也具有较高的DA亲和力，并显示出显着的DA转运蛋白选择性。同样，可卡因的苯基和异丙基酯类似物对DA转运蛋白的选择性比可卡因高得多。可卡因和3个β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸的叔酰胺类似物比伯胺和仲酰胺类似物在DA转运蛋白上更有效地抑制放射性配体结合。特别是，3β-（4'-氯苯基）tropane-2β-N-吗啉代羧酰胺以及3β-（4'-氯苯基）-和3β-（4'-碘苯基）tropane-2
• Synthesis and biological evaluation of a series of novel N- or O-fluoroalkyl derivatives of tropane: potential positron emission tomography (PET) imaging agents for the dopamine transporter
  作者：Xiao-Hui Gu、Rushi Zong、Nora S Kula、Ross J Baldessarini、John L Neumeyer

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00626-6

  日期：2001.12

  fluoroalkyl-containing tropane derivatives was synthesized, and their binding affinities for the dopamine transporter (DAT), serotonin transporter (SERT), and norepinephrine transporter (NET) were determined via competitive binding assays. Among these derivatives, the fluoropropyl ester of beta-CIT (19), the fluoroethyl ester of beta-CIT (20), the N-fluoropropyl derivative of beta-CBT (12), and the fluoropropyl

  合成了一系列新颖的含氟烷基的托烷衍生物，并通过竞争性结合试验确定了它们与多巴胺转运蛋白（DAT），5-羟色胺转运蛋白（SERT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的结合亲和力。在这些衍生物中，β-CIT的氟丙基酯（19），β-CIT的氟乙基酯（20），β-CBT的N-氟丙基衍生物（12）和β-CMT的氟丙基酯（18）与FP-CIT相比，DAT对SERT和NET具有更高的亲和力和更高的选择性，这表明它们对于DAT的（18）F标记PET显像剂的开发具有吸引力。
• Isopropyl and phenyl esters of 3.beta.-(4-substituted phenyl)tropan-2.beta.-carboxylic acids. Potent and selective compounds for the dopamine transporter
  作者：F. Ivy Carroll、Philip Abraham、Anita H. Lewin、Karol A. Parham、John W. Boja、Michael J. Kuhar

  DOI：10.1021/jm00091a019

  日期：1992.6
• Synthesis of β-CIT-BAT, a potential technetium-99m imaging ligand for dopamine transporter
  作者：Gilles Tamagnan、Yigong Gao、Ronald M. Baldwin、Sami S. Zoghbi、John L. Neumeyer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00826-x

  日期：1996.6

  The synthesis of an N2S2 conjugated BAT phenyltropane ligand is described. This agent can be further used to incorporate technetium-99m to form a neutral complex for SPECT imaging of the dopamine transporter. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• Xing, A.; Shi, B.; Lambert, P., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 560 - 562
  作者：Xing, A.、Shi, B.、Lambert, P.、Kilts, C.、Eshima, D.、et al.

  DOI：——

  日期：——