Trifluormethylsulfinyl-essigsaeure | 65798-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Trifluormethylsulfinyl-essigsaeure
• 英文别名: trifluoromethanesulfinyl-acetic acid；Trifluoromethylsulfinylacetic acid；2-(trifluoromethylsulfinyl)acetic acid
• CAS: 65798-85-8
• 化学式: C₃H₃F₃O₃S
• 分子量: 176.116
• InChiKey: OHDAVEJIUHVHDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.786±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluormethylsulfinyl-essigsaeure 、 7-Aminocephalosporanic acid t-butyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 7-Trifluoromethylsulfinylacetamidocephalosporin
  参考文献：
  名称：

  A new parenteral cephalosporin. SK&F 59962: 7-trifluoromethylthioacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid. Chemistry and structure activity relationships.

  摘要：

  本研究介绍了一系列头孢菌素的合成、微生物学特征和在实验室动物体内的有效性，这些头孢菌素的 7-酰基取代基来自甲硫基乙酸。所研究的结构-活性关系包括侧链硫原子氧化、氟取代（侧链）甲基氢和硫杂环取代 3-乙酰氧基取代基的影响。其中一种衍生物，即 7-三氟甲基硫代乙酰氨基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-基硫甲基）-3-头孢-4-羧酸（SK&F 59962），在体外和体内都具有出色的抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.28.463
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((trifluoromethyl)sulfinyl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Trifluormethylsulfinyl-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Orda,V.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1631 - 1637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-Trifluoromethylsulfinylacetamido cephalosporins
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03943127A1

  公开（公告）日：1976-03-09

  Cephalosporin compounds having a trifluoromethylsulfinylacetamido group at the 7-position and various groups at the 3-position are prepared by acylation of a 7-aminocephalosporanic acid. The compounds have antibacterial activity.

  在7位点上具有三氟甲基磺酰乙酰胺基团和在3位点上具有不同基团的头孢菌素化合物，通过对7-氨基头孢菌素酸进行酰化制备。这些化合物具有抗菌活性。