(5E,3S,4S)-8,8-diisopropoxy-3,5-dimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]-oct-5-en-1-yne | 1202054-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5E,3S,4S)-8,8-diisopropoxy-3,5-dimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]-oct-5-en-1-yne
• 英文别名: [(E,3S,4S)-3,5-dimethyl-8,8-di(propan-2-yloxy)oct-5-en-1-yn-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1202054-95-2
• 化学式: C₂₅H₄₈O₃Si
• 分子量: 424.74
• InChiKey: DXVXHDHARCDPQO-XIUMZQBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,3S,4S)-8,8-diisopropoxy-3,5-dimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]-oct-5-en-1-yne 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以2 g的产率得到(3E,6S)-5-[(triisopropylsilyl)oxy]-4,6-dimethyl-oct-3-en-7-ynal
  参考文献：
  名称：

  伊维菌素糖苷配基的正式会聚合成-Avermectins 2b C10-C25亚基的合成方法

  摘要：

  已经开发了阿维菌素的C10-C25北部部分的会聚的两片段合成。连同我们先前在该领域的工作，目前的贡献代表了伊维菌素糖苷配基的正式合成。此外，根据从乙酰丙酮二阴离子和便利的醛之间的缩合反应中产生非γ-吡喃酮加合物的策略，制备了合成阿维菌素系列2b所需的23-羟基化的C10-C25北部结构单元。随后在温和的环化条件下获得了出乎意料的动力学上有利的非天然（21 S）-螺旋异构体。 抗生素-立体选择性合成-大环化合物-螺化合物-环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216954
• 作为产物：
  描述：

  在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 以83%的产率得到(5E,3S,4S)-8,8-diisopropoxy-3,5-dimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]-oct-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  伊维菌素糖苷配基的正式会聚合成-Avermectins 2b C10-C25亚基的合成方法

  摘要：

  已经开发了阿维菌素的C10-C25北部部分的会聚的两片段合成。连同我们先前在该领域的工作，目前的贡献代表了伊维菌素糖苷配基的正式合成。此外，根据从乙酰丙酮二阴离子和便利的醛之间的缩合反应中产生非γ-吡喃酮加合物的策略，制备了合成阿维菌素系列2b所需的23-羟基化的C10-C25北部结构单元。随后在温和的环化条件下获得了出乎意料的动力学上有利的非天然（21 S）-螺旋异构体。 抗生素-立体选择性合成-大环化合物-螺化合物-环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216954